N-phenyl-4-thiocyanatoaniline | 16078-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-phenyl-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: 4-thiocyanatodiphenylamine；4-thiocyanato-N-phenylaniline；(4-Anilinophenyl) thiocyanate
• CAS: 16078-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: UYVWUDCVXOGXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-phenyl-4-thiocyanatoaniline 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到4-(methylthio)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  富电子芳族化合物的电化学和直接CHH甲基硫醇化

  摘要：

  电化学诱导的富电子芳族化合物的CH-甲基甲硫醇化是通过三组分交叉偶联策略完成的。使用硫氰酸钾（KSCN）作为辅助电解质和硫源，并使用甲醇作为甲基化试剂。该方案可用于各种（杂）芳族化合物，例如苯胺，苯甲醚和吲哚。反应在温和条件下进行，没有任何金属催化剂，外源氧化剂和剧毒硫磺试剂。重要的是，这种电化学诱导的甲基硫醇化反应可以容易地以良好的效率放大。

  DOI：

  10.1039/d0gc00591f
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 二苯胺 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到N-phenyl-4-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯的新应用：芳族胺的高效和区域选择性硫氰化

  摘要：

  使用NH 4 SCN和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）作为温和的氧化剂，可以通过高效而简单的方案实现吲哚，苯胺和吡咯的高度区域选择性的硫氰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.096

文献信息

• Thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using polymer-supported thiocyanate ion as the versatile reagent and ceric ammonium nitrate as the versatile single-electron oxidant
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Reza Banihashemi

  DOI：10.1080/17415993.2015.1137919

  日期：2016.5.3

  (4-vinylpyridine) supported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) as a versatile single-electron oxidant in ethanol at room temperature to afford the corresponding 3-indolyl 2-pyroyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in high to excellent yields with excellent selectivity in a short reaction time. The use of [P4-VP]SCN/CAN makes it quite simple, more convenient, and practical

  摘要：吲哚、吡咯苯胺衍生物和芳香族氨基化合物与交联聚（4-乙烯基吡啶）负载的硫氰酸根离子[P4-VP]SCN在硝酸铈铵（CAN）作为多功能单电子氧化剂的存在下进行平滑的硫氰化在室温下在乙醇中，分别得到相应的 3-吲哚基 2-吡咯酰基和 4-芳基硫氰酸酯，在短反应时间内以高到极好的收率和极好的选择性分别得到。[P4-VP]SCN/CAN的使用使它变得非常简单、方便和实用。本方法具有反应时间短、反应后处理简单等优点，并且聚合物试剂可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。图形概要
• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• DDQ-promoted thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Hamid R Memarian、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1139/v07-092

  日期：2007.11.1

  Thiocyanation of various aromatic and heteroaromatic compounds has been achieved using ammonium thiocyanate in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) in methanol solution at room temperature and under reflux condition. The rate of reaction is influenced by the electron-donor ability of the aromatic nucleus.Key words: amines, DDQ, indoles, thiocyanation.

  在室温和回流条件下，在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）存在的甲醇溶液中，使用硫氰酸铵实现了各种芳香族和杂芳香族化合物的硫氰化反应。反应速率受芳香核电子供体能力的影响。
• Green and Efficient Method for Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Cross-linked Poly (4-Vinylpyridine) Supported Thiocyanate Ion as Versatile Reagent and Oxone as Mild Oxidant
  作者：Mohammad Ali、Karimi Zarchi、R. Banihashemi

  DOI：10.1080/10426507.2013.865123

  日期：2014.9.2

  regioselective thiocyanation of indoles, anilines and pyrrole has been achieved via a simple protocol using cross-linked poly (4-vinylpyridine) supported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN, as a versatile polymeric reagent and oxone as an environmentally friendly and mild oxidant. Various indoles, anilines, pyrroles, and carbazoles were transformed into their corresponding aryl thiocyanates in high to excellent

  图形摘要 摘要 使用交联聚（4-乙烯基吡啶）支持的硫氰酸根离子 [P4-VP]SCN 作为多功能聚合试剂和 oxone，通过一个简单的方案实现了吲哚、苯胺和吡咯的绿色和高效区域选择性硫氰化作为一种环保和温和的氧化剂。各种吲哚、苯胺、吡咯和咔唑在很短的反应时间内以高产率转化为相应的硫氰酸芳基酯。本程序提供了诸如简单的反应后处理等优点，并且聚合物试剂也可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。
• Iodine/MeOH: a novel and efficient reagent system for thiocyanation of aromatics and heteroaromatics
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、S. Shubashree、K. Sadashiv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.073

  日期：2004.3

  Indoles, pyrroles, oxindoles and aromatic amino compounds undergo smooth thiocyanation with ammonium thiocyanate in the presence of molecular iodine in methanol under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl, 2-pyrrolyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in excellent yields with high selectivity. The reactions proceed rapidly at room temperature without heating or the use of strong

  在甲醇中存在分子碘的条件下，在温和的条件下，在分子碘的存在下，吲哚，吡咯，羟吲哚和芳族氨基化合物与硫氰酸铵进行平滑的硫氰化反应，分别以高收率和优异的收率得到相应的3-吲哚基，2-吡咯基和4-芳基硫氰酸酯。选择性。反应在室温下快速进行，无需加热或使用强路易斯酸。