2-benzyl-5-methylbenzimidazole | 37134-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5-methylbenzimidazole
• 英文别名: 2-benzyl-5-methyl-1(3)H-benzimidazole；2-Benzyl-5-methyl-1(3)H-benzimidazol；2-benzyl-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 37134-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD06312141
• 分子量: 222.29
• InChiKey: BEDBENSICYHSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-methylbenzimidazole 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 4-((2-benzyl-5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-methyl-1H-benzo[d]imidazole derivatives as novel P2X3 Receptor antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128820
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolyl)phenylacetamidine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-benzyl-5-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of condensed imidazoles by lead tetraacetate oxidation of amidines

  摘要：

  已合成2-苯基苯并咪唑、2-苄基苯并咪唑、2-苯基-1H-萘[1,2-d]咪唑和2-苄基-1H-萘[1,2-d]-咪唑，产率优良（77-98%），通过适当的N-芳基苯甲酰胺、N-芳基苯乙酰胺、N-α-萘基苯甲酰胺和N-α-萘基苯乙酰胺的铅四乙酸盐氧化合成。还讨论了氮化物插入和分子内竞争性氮化物插入导致这些杂环的机制。

  DOI：

  10.1139/v82-167

文献信息

• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• Synthesis of 2‐Alkyl‐Substituted Benzimidazoles by Thermal Decomposition of 2‐Azidobenzenamines in thePresence of an Aldehyde
  作者：Jeffery M. Wallace、Björn C. G. Söderberg、Jeremiah W. Hubbard

  DOI：10.1080/00397910600941497

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Substituted benzimidazoles were prepared by reaction of 2‐azidoaminobenzenes with aldehydes under thermal conditions. The reaction probably proceeds via a sequential imine formation, azide decomposition forming a nitrene, and electrocyclization.

  摘要 通过 2-叠氮氨基苯与醛在热条件下反应制备 2-取代苯并咪唑。该反应可能通过依次形成亚胺、叠氮化物分解形成氮烯和电环化进行。
• Simple inorganic base promoted C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as functional AIEgens used for detecting picric acid
  作者：Kai Yang、Shi-He Luo、Si-Hong Chen、Xi-Ying Cao、Yong-Jun Zhou、Yan-Lan Lin、Yan-Ping Huo、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/d1ob01424b

  日期：——

  Metal-free catalyzed intermolecular tandem Michael addition/cyclization has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines from α-bromocinnamaldehyde and 2-substituted benzimidazoles. The reaction promoted by a simple inorganic base displays moderate to good yields and good functional group tolerance. The optical properties of some typical products have been investigated. We

  无金属催化分子间串联迈克尔加成/环化已被开发用于从 α-溴肉桂醛和 2-取代苯并咪唑合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。由简单的无机碱促进的反应显示出中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。研究了一些典型产品的光学特性。我们发现，由于苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶的C1位存在限制分子内运动的苯环，作为一种新型的聚集诱导发射（AIE） luminogen (AIEgen)，它们显示出非常好的固态荧光，量子产率高达 88.80%。重要的是，化合物3b的 AIE 性能可用于检测硝基芳香炸药苦味酸 (PA)，检测限和淬灭常数分别为 42.5 nM 和 7.27 × 10 4 M -M。
• Design, synthesis, and computational studies of benzimidazole derivatives as new antitubercular agents
  作者：Gozde Yalcin-Ozkat、Ronak H. Ersan、Mahmut Ulger、Seda T. Ulger、Serdar Burmaoglu、Ilkay Yildiz、Oztekin Algul

  DOI：10.1080/07391102.2022.2036241

  日期：——

  tuberculosis has led researchers to new drug targets. The development of new compounds that have effective inhibitory properties with the selective vital structure of Mycobacterium tuberculosis is required in new scientific approaches. The most important of these approaches is the development of inhibitor molecules for Mycobacterium cell wall targets. In this study, first of all, the antitubercular activity

  摘要 结核分枝杆菌耐药菌株的增加促使研究人员寻找新的药物靶点。开发具有有效抑制结核分枝杆菌活性结构的新化合物在新的科学方法中是必需的。这些方法中最重要的是开发针对分枝杆菌细胞壁靶标的抑制剂分子。本研究首先通过实验测定了23种苯并咪唑衍生物的抗结核活性。然后用 4 个不同的靶标进行分子对接研究：阿拉伯糖基转移酶 C (EmbC)、丝状温度敏感突变体 Z (FtsZ)、蛋白酪氨酸磷酸酶 B (PtpB) 和十碳烯基磷酸-β-D-核糖-2'-氧化酶 ( DPRE1). 已确定苯并咪唑衍生物通过 DprE1 酶表现出活性。已知在从阿拉伯半乳聚糖合成细胞包膜中具有重要作用的DprE1在耐药性的形成中也有效。由于这个特点，DprE1 酶已成为药物开发研究的重要目标。此外，它被选为本研究的目标。本研究旨在鉴定抑制 DprE1 的分子，以开发更有效和选择性的抗结核药物。为此，AutoDock Vina 和
• Porai-Koschiz; Efros; Ginsburg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1545,1550
  作者：Porai-Koschiz、Efros、Ginsburg

  DOI：——

  日期：——