3-[2-(Methoxycarbonyl)phenylthio]-1-phenylpropyne | 342631-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(Methoxycarbonyl)phenylthio]-1-phenylpropyne
• 英文别名: methyl 2-(3-phenylprop-2-ynylsulfanyl)benzoate
• CAS: 342631-24-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: FMLSLNVYWQRQFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(Methoxycarbonyl)phenylthio]-1-phenylpropyne 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 硫代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  A general and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones through palladium–copper catalysis

  摘要：

  开发了一种钯-铜催化的合成 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h 的方法。3-[2-(甲氧羰基)苯基硫]丙炔 2 在二（三苯基磷）钯(II)氯化物、铜(I)碘化物和三乙胺存在下与芳基碘化物 3a–3h 反应，生成取代的炔烃 4a–4h，收率良好（70–84%）。这些在碱性水解后，与铜(I)碘化物（20 mol%）和三乙胺在四氢呋喃中回流反应，产生了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h，其收率为 61–70%，而不是预期的苯并噻幽啉酮 6。还研究了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a 和 5g 与亲核试剂的反应，以及化合物 5a、5b 和 5d 的氢化反应。

  DOI：

  10.1039/b102306n
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-[2-(Methoxycarbonyl)phenylthio]-1-phenylpropyne
  参考文献：
  名称：

  A general and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones through palladium–copper catalysis

  摘要：

  开发了一种钯-铜催化的合成 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h 的方法。3-[2-(甲氧羰基)苯基硫]丙炔 2 在二（三苯基磷）钯(II)氯化物、铜(I)碘化物和三乙胺存在下与芳基碘化物 3a–3h 反应，生成取代的炔烃 4a–4h，收率良好（70–84%）。这些在碱性水解后，与铜(I)碘化物（20 mol%）和三乙胺在四氢呋喃中回流反应，产生了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h，其收率为 61–70%，而不是预期的苯并噻幽啉酮 6。还研究了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a 和 5g 与亲核试剂的反应，以及化合物 5a、5b 和 5d 的氢化反应。

  DOI：

  10.1039/b102306n

文献信息

• Novel Heteroannulation through Copper Catalysis: a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 3,1-Benzoxathiinones
  作者：Nitya G. Kundu、Bidisha Nandi

  DOI：10.1055/s-2001-11402

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective method, comprising a cuprous iodide-catalysed cyclisation as a key step, gives an easy access to (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones 16-22.

  通过碘化亚铜催化环化作为关键步骤的高区域和立体选择性方法，可以轻松获得 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 16-22。