[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyl butanoate | 78287-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: [(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyl butanoate
• CAS: 78287-18-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 448.475
• InChiKey: NVRIFLTVZLCJNL-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 吡啶 、 硫酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱喜树碱的化学修饰：7-C-取代喜树碱的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  20（S）-喜树碱（1）与甲醇的自由基取代反应提供了7-羟甲基喜树碱（2）。1与高于甲醇的伯醇反应生成7-烷基喜树碱（4），其中烷基比所用的醇少1个碳，并且7-羟烷基喜树碱（5）。为了制备7-烷基喜树碱（4），使用醛作为自由基来源，并合成了几种烷基化衍生物。由2. 7-乙基-（4b）和7开始合成7-酰氧基甲基衍生物（6），7-甲醛（7），亚氨基甲基衍生物（10），酸（11），酯（12）和酰胺（13）。丙基喜树碱（4c），酰氧基甲基化合物6a，6c和乙酯（12b）在小鼠中对L1210的抗肿瘤活性高于1。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2574

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT FOR NEOPLASMS
  申请人：CombinatoRx, Incorporated

  公开号：EP1883407A1

  公开（公告）日：2008-02-06
• EP1883407A4
  申请人：——

  公开号：EP1883407A4

  公开（公告）日：2009-07-01
• Compositions and methods for treatment for neoplasms
  申请人：Johansen M. Lisa

  公开号：US20060264384A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention features compositions including two, three, or more agents useful in treating a patient with a neoplasm, methods for treatment of a patient with a neoplasm such as cancer (e.g., brain cancer), kits which include one, two, three, or more agents useful in the treatment of cancer, as well as methods for identifying combinations of compounds potentially useful in treating a patient with a neoplasm.
• US4399282A
  申请人：——

  公开号：US4399282A

  公开（公告）日：1983-08-16
• USRE32518E
  申请人：——

  公开号：USRE32518E

  公开（公告）日：1987-10-13