N,N-diethyl 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl carbamate | 141807-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl carbamate
• 英文别名: 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl diethylcarbamate；N,N-diethyl 3-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl-O-carbamate；[3-(Diethylcarbamoyloxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 141807-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 341.308
• InChiKey: VATCGFKFJRPQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 N,N-diethyl 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl carbamate 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 甲基溴化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.25h， 以89%的产率得到3-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]phenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  定向正交金属化（DoM）链接的Corriu-Kumada，Negishi和Suzuki-Miyaura交叉耦合方案：比较研究

  摘要：

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611053
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (3-羟基苯基)N,N-二乙基氨基甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N,N-diethyl 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向正交金属化（DoM）链接的Corriu-Kumada，Negishi和Suzuki-Miyaura交叉耦合方案：比较研究

  摘要：

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611053

文献信息

• The Directed ortho Metalation (DoM)–Cross-Coupling Connection: Synthesis of Polyfunctional Biaryls
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1610273

  日期：2018.11

  cross-coupling reactions with aryl triflates for the synthesis of substituted biaryls is described. Both ortho-zinc and ortho-boron aryl directed metalation group (DMG = CON(i-Pr)2, OCONEt2, OMOM, NHBoc) substrates were evaluated. The superiority of the DoM–Negishi over the DoM–Suzuki–Miyaura reaction in operational convenience and mild reaction conditions is noted. Orthogonal Negishi and Suzuki–Miyaura with

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联
• Nickel(0)-catalyzed cross coupling of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents. Directed ortho metalation-aligned synthetic methods for polysubstituted aromatics via a 1,2-dipole equivalent
  作者：Saumitra Sengupta、Magda Leite、Delio Soares Raslan、Claude Quesnelle、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00041a004

  日期：1992.7

  The first Ni(0)-catalyzed cross-coupling reactions of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents (Scheme I) to give diversely polysubstituted aromatics 2d and 2e (Table I) which feature regiospecificity based on directed ortho metalation (carbamate), minimal beta-hydride elimination (triflate), and dependence on steric and electronic effects are described.
• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

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