N,N-bis(2-methoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 343581-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-methoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 343581-97-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 287.38
• InChiKey: QYMJDDZNVGDJLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-methoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-甲苯磺酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下离子液体上氢键催化脂肪族醚的闭环CO / CO复分解

  摘要：

  杂环具有广泛的应用，其高效和绿色合成非常有趣。在此，我们报道了在无金属和无溶剂条件下，离子液体（IL）催化剂上脂族醚与O杂环的氢键催化开环复分解反应。发现IL 1-丁基磺酸盐-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[SO 3 H-BMIm] [OTf]）具有优异的性能，优于报道的催化剂。由于产物与IL催化剂之间的不混溶性，界面效应在介导反应速率中起重要作用，并且产物可以自发​​分离。NMR分析和DFT计算表明，[SO 3H-BMIm] [OTf]可以与一个醚分子形成三个强H-键，它们通过环状氧鎓中间体催化醚的转化。可以从它们相应的醚中以优异的收率（例如，> 99％）获得一系列包括四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉和二恶烷的O-杂环。这项工作为从脂肪族醚生产O杂环开辟了一种高效且无金属的方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202004002
• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲氧基乙基)胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-bis(2-methoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硅胶中的碱金属（M-SG）：一种用于胺脱硫的新试剂。

  摘要：

  描述了一种用于仲胺脱硫的新方法。发现吸收到纳米结构二氧化硅（M-SG）中的碱金属是用于一系列N，N-二取代磺酰胺脱硫的有用的固态试剂。M-SG试剂是室温稳定的自由流动粉末，可保留母体金属的化学反应性，从而降低了使用活性金属的危险性和相关成本。

  DOI：

  10.1021/ol8021337

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• 一种离子液体催化制备氧杂环化合物的新方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111440132B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了一种离子液体催化制备氧杂环化合物的新方法。本发明提供的离子液体催化体系具有高效、简单、反应条件温和、无金属参与、无副产物、分离简单等优点，能高效催化脂肪二醚复分解环化制备氧杂环化合物，具有很强的工业应用价值。
• METHOD FOR DEPROTECTING ARYL OR ALKYL SULFONAMIDES OF PRIMARY OR SECONDARY AMINES
  申请人：Lefenfeld Michael

  公开号：US20090306391A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by contacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal-silica gel material in the presence of a solid proton source under conditions sufficient to form the corresponding amine. The invention also relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by a) reacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal-silica gel material, and b) subsequently reacting the reaction product from step a) with an electrophile or a proton source. Preferred Stage 0 or Stage I alkali metal-silica gel materials include Na, K 2 Na, and Na 2 K.

  该发明涉及一种从一级或二级胺中去除烷基磺酰基或芳基磺酰基保护基的方法，方法包括将烷基磺酰胺或芳基磺酰胺与一种固体质子源接触，在足以形成相应胺的条件下，与0级或I级碱金属-硅胶材料反应。该发明还涉及一种从一级或二级胺中去除烷基磺酰基或芳基磺酰基保护基的方法，包括a)将烷基磺酰胺或芳基磺酰胺与0级或I级碱金属-硅胶材料反应，b)随后将步骤a)中的反应产物与亲电试剂或质子源反应。首选的0级或I级碱金属-硅胶材料包括Na、K2Na和Na2K。
• Silicon Catalyzed C−O Bond Ring Closing Metathesis of Polyethers
  作者：Nils Ansmann、Thaddäus Thorwart、Lutz Greb

  DOI：10.1002/anie.202210132

  日期：2022.11.2

  The Lewis superacid bis(perchlorocatecholato)silane is applied in the selective catalytic C−O ring-closing metathesis of challenging oligo- and polyethers, enabling upcycling of polyethylene glycol. Based on detailed investigations of the reaction mechanism by DFT calculations, an improved second-generation silicon-based Lewis superacid is developed.

  路易斯超强酸双（全氯儿茶酚）硅烷应用于具有挑战性的低聚醚和聚醚的选择性催化CO闭环复分解，从而实现聚乙二醇的升级循环。基于通过DFT计算对反应机理进行详细研究，开发了改进的第二代硅基路易斯超强酸。
• Unsymmetrical 4,6-Diamino-2-methyl-5-nitropyrimidine Synthesis via 4,6-Bis(tosylates)
  作者：Gary A. Cain、James P. Beck

  DOI：10.3987/com-00-9126

  日期：——