ethyl 1-acetyl-4-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate | 222403-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-4-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-acetyl-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 222403-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KPRRYGZLBVFJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-acetyl-4-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 1-acetyl-4-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An unusual ring expansion from the Zav’yalov pyrrole synthesis: formation of oxacino[2,3-c]pyrroles

  摘要：

  氨基酸2和5易于环化，形成吡咯3和异茚6环系；当衍生物5b和5d在环化条件下处理时，发生了一种新的两原子环扩展，最终形成新的氧杂环[2,3-c]吡咯体系，其结构通过X射线晶体学得到了确认。

  DOI：

  10.1039/a809033e

文献信息

• A facile route to pyrroles, isoindoles and hetero fused analogues
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Samantha L. Pugh

  DOI：10.1039/b209255g

  日期：2002.12.19

  Enamino acids derived from 1,2-dimethylaminomethylene- or 1,2-hydroxymethylene-carbonyl compounds and amino acids undergo a decarboxylative cyclisation to pyrroles, isoindoles and other fused pyrroles. A two atom ring expansion occurs preferentially with enamino acids from cyclohexane-1,3-diones and α-alkyl-α-amino acids leading to oxocino[2,3-c]pyrroles.

  从 1,2-二甲氨基亚甲基或 1,2-羟基亚甲基羰基化合物和氨基酸中提取的烯氨酸经过脱羧环化反应生成吡咯、异吲哚和其他融合吡咯。环己烷-1,3-二酮中的烯氨基酸和 α-烷基-α-氨基酸会优先发生双原子扩环，生成氧代氨基[2,3-c]吡咯。
• An unusual ring expansion from the Zav’yalov pyrrole synthesis: formation of oxacino[2,3-c]pyrroles
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Mark R. J. Elsegood、William Clegg

  DOI：10.1039/a809033e

  日期：——

  Enamino acids 2 and 5 undergo a facile cyclisation to afford the pyrrole 3 and isoindole 6 ring systems; a novel two atom ring expansion ensues when derivatives 5b,d are subjected to the cyclisation conditions, resulting in the formation of the new oxacino[2,3-c]pyrrole system, the structure of which is confirmed by X-ray crystallography.

  氨基酸2和5易于环化，形成吡咯3和异茚6环系；当衍生物5b和5d在环化条件下处理时，发生了一种新的两原子环扩展，最终形成新的氧杂环[2,3-c]吡咯体系，其结构通过X射线晶体学得到了确认。
• Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.
  作者：Gabriele Murineddu、Giorgio Cignarella、Giorgio Chelucci、Giovanni Loriga、Gérard Aimè Pinna

  DOI：10.1248/cpb.50.754

  日期：——

  1-Methyl-2-phenyl (1) and 1,3-dimethyl-2-phenyl (2)-substituted pyrrole[2,3-d]pyridazinones, as well as their tetracyclic analogues 3—6, were synthesized and evaluated in vitro by the National Cancer Institute against 60 human tumor cell lines derived from nine cancer cell types. Biological results showed that the antitumor activities of these compounds were related to the planarity of their ring systems with potency increasing in the order 2<4≅5<6<3. Among them, the most potent compound 3 showed significant cell line cytotoxicity, particularly against the renal cancer subpanel [GI50 (μM) 5.07] and displayed significant potency [GI50 (μM) 3.04—4.32] against MOLT-4, SR (leukemia), NCI-H460 (non-small cell lung), HCT-116 (colon), and SF-295 (CNS) cancer cells, respectively.

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。