methyl(4-(1-phenylvinyl)phenyl)sulfane | 138534-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(4-(1-phenylvinyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(Methylsulfanyl)-4-(1-phenylethenyl)benzene；1-methylsulfanyl-4-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 138534-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: KSKLGWJGTIUVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(4-(1-phenylvinyl)phenyl)sulfane 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-(methylsulfonyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性 CdSe 量子点可见光驱动烯烃氧化裂解

  摘要：

  高催化能力：巯基丙酸封端的 CdSe 量子点用于在温和条件下（包括可见光、O 2作为氧化剂和水作为溶剂）提高烯烃氧化裂解和硫化物氧化的转换数。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101504
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid 1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-1-phenyl-ethyl ester 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl(4-(1-phenylvinyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  1,1-二苯乙基对硝基苯甲酸酯的溶剂分解中的取代基作用。对称的双取代和单取代系统†

  摘要：

  1，1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物的溶剂分解速率是在25％于80％（v / v）丙酮水溶液中以电导法测定的。施加汤川-津野（Y-T）方程，对称（X = Y）子系列，得到为全取代基范围内具有ρ精确加关系符号的-3.78值和- [R符号值为0.77。虽然任何Y子集在统计上都不具有可靠的Y-T相关性，但视ρ值的变化取决于固定的Y取代基。ρ值随着给电子的固定取代基Y的增加而降低，这与过渡态坐标的Hammond位移相容。然而，任何Y子集的More O'Ferrall非线性关系的凹面相关性与反应率-选择性关系所暗示的过渡态的反哈蒙德位移所期望的不一致。但是，我们发现p K之间存在精确的扩展Brønsted关系。1,1-二芳基乙烯的分子量和溶剂分解速率过程的恒定斜率为α= 1.03±0.03。这是直接的证据表明过渡态坐标在取代基变化的整个范围内没有显着变化。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.484

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Visible-light-driven external-photocatalyst-free alkylative carboxylation of alkenes with CO2
  作者：Ya-Nan Niu、Xing-Hao Jin、Li-Li Liao、He Huang、Bo Yu、Yu-Ming Yu、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-021-1004-y

  日期：2021.7

  Herein, we report a novel protocol for visible-light-driven alkylative carboxylation of alkenes with CO2 in the absence of external photocatalyst. Under the irradiation of visible light, a variety of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (alkyl-DHPs) serve as not only alkyl radical precursors but also photoexcited reductants probably with the potential to reduce benzyl radicals. Several styrenes and acrylates

  在此，我们报告了一种在没有外部光催化剂的情况下用 CO 2对烯烃进行可见光驱动烷基化羧化的新方案。在可见光的照射下，各种 4-烷基-1,4-二氢吡啶（烷基-DHP）不仅可以作为烷基自由基的前体，而且还可以作为可能具有还原苄基自由基潜力的光激发还原剂。几种苯乙烯和丙烯酸酯适用于该反应，以良好至极好的产率得到结构多样的羧酸。这些反应具有温和的反应条件（1 个大气压的 CO 2、室温、可见光、无光催化剂和过渡金属）、良好的官能团耐受性、易扩展性以及高区域选择性和化学选择性。机理研究提供的证据表明，该反应可能涉及烷基自由基、苄基自由基和碳负离子，为 CO 2 的利用提供了一种新的策略。
• Electronic polarizability-based stereochemical model for Sharpless AD reactions
  作者：Peng Han、Ruji Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.073

  日期：2011.11

  controlling absolute stereochemical courses of general asymmetric induction events. Thus, a sensitive dependence of the sense of chiral induction on an alkene substrate’s substituent electronic polarizability character was uncovered from a range of structurally highly comparable Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) systems, from which a new polarizability-based stereochemical model of predictive power

  柔软确实是力量！此处报道的是电子极化率（即柔软度）效应在控制一般不对称诱导事件的绝对立体化学过程中的关键但长期被忽视的作用。因此，从一系列结构上高度可比的Sharpless不对称二羟基化（AD）系统中发现了手性诱导感对烯烃底物的取代基电子极化率特征的敏感依赖性，从中提出了基于极化率的基于立体化学的新预测能力模型。
• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。