4-(3-苯基丙-2-炔基)吗啉 | 1017-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(3-苯基丙-2-炔基)吗啉
• 英文名称: 4-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-morpholine
• 英文别名: 4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine；4-(3-phenyl-2-propynyl)morpholine；N-(3-phenyl-2-propynyl)morpholine；4-(3-Phenylprop-2-ynyl)morpholine
• CAS: 1017-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD00448633
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HYRDQBVNOSFELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-苯基丙-2-炔基)吗啉 生成 4-(3-Phenyl-propa-1,2-dienyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过1-氨基丙烷-1,2-二烯合成α，β-不饱和醛的机理研究

  摘要：

  N-（prop-2-ynyl）amines容易质子重排为1-aminopropa-1,2-dienes，然后进行酸水解，可以合成α，β-不饱和醛。反应的机理已经通过氘标记进行了检验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92812-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(3-苯基丙-2-炔基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides

  摘要：

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b503816b

文献信息

• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalyzed AHA/A³ coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Hang Xu、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Yidan Luo、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c8ra06613b

  日期：——

  be efficient for the synthesis of propargylamines using a three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines (AHA) without additional base. Moreover, the catalyst also showed highly catalytic activity in the synthesis of C1-alkynylated tetrahydroisoquinolines (THIQs) via an A3 reaction of alkynes, aldehydes and THIQ. The Cu/C3N4-catalyzed multicomponent reactions exhibited good functional

  发现非均相 Cu/C 3 N 4催化剂可有效合成炔丙基胺，使用炔烃、CH 2 Cl 2和胺 (AHA) 的三组分偶联反应，无需额外碱。此外，该催化剂在通过炔烃、醛和 THIQ的 A 3反应合成 C1-炔基化四氢异喹啉 (THIQ) 中也表现出高度催化活性。Cu/C 3 N 4催化的多组分反应在大多数例子中表现出良好的官能团耐受性。此外，容易制备的 Cu/C 3 N 4催化剂可以方便地回收和重复使用5次以上而不会失去催化活性。
• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Nickel-catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkynes, dihalomethane and amines to propargylamines
  作者：Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3071

  日期：2013.12

  bond formation reactions using alkynes. Propargylic amines are synthetically versatile intermediates for the preparation of many nitrogen‐containing biologically active motifs. Herein, a 15 mol% Ni(py)4Cl2/bipyridine‐catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, halomethane and amines through C―H and C―halogen activation was developed for the facile synthesis of propargylic amines. Tetramethylguanidine

  在使用炔烃的C–C，C–N键形成反应中，直接的C–H和C–卤素活化是一项重要而实际的任务。炔丙基胺是用于制备许多含氮生物活性基序的合成用途广泛的中间体。在本文中，开发了一种15 mol％Ni（py）4 Cl 2 /联吡啶通过C〜H和C〜卤素活化的炔烃，卤代甲烷和胺的三组分偶联反应，可轻松合成炔丙基胺。四甲基胍在乙腈中显示出优异的碱性，并在温和的条件下起作用。该反应对脂族和芳族炔具有非常好的官能团耐受性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Supported nano gold catalyzed three-component coupling reactions of amines, dichloromethane and terminal alkynes (AHA)
  作者：Amina Berrichi、Redouane Bachir、Mohamed Benabdallah、Noureddine Choukchou-Braham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.132

  日期：2015.3

  pharmaceutically relevant propargylamines through one-pot three-component coupling reactions of amines, CH2Cl2, and terminal alkynes (AHA) using nano Au/CeO2 as a heterogeneous catalyst is reported. The catalyst is characterized by DRX, DR-UV visible spectroscopy, and TEM. Gold particles are regularly distributed on ceria and range in size from 2 to 4 nm.

  报道了一种简单有效的方法，该方法通过使用纳米Au / CeO 2作为非均相催化剂，通过胺，CH 2 Cl 2和末端炔烃（AHA）的一锅三组分偶联反应合成药学上相关的炔丙基胺。该催化剂的特征在于DRX，DR-UV可见光谱和TEM。金颗粒规则分布在二氧化铈上，大小范围为2至4 nm。
• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。

表征谱图