allyl 3-(4-methoxyphenyl)propiolate | 1312124-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl 3-(4-methoxyphenyl)propiolate
• CAS: 1312124-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VNELUTKSMSJMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-(4-methoxyphenyl)propiolate 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-methoxy-4-(pent-4-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过与烯丙基胺和芳基炔酸通过脱羧反应合成芳基烯丙基炔烃

  摘要：

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1726398
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 allyl 3-(4-methoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-重氮羰基化合物与烯丙基酯的发散反应：季碳中心的构建

  摘要：

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201106619

文献信息

• Chlorinative Cyclization of 1,6-Enynes by Enantioselective Palladium(II)/Palladium(IV) Catalysis
  作者：Kazuhiro Takenaka、Shintaro Hashimoto、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.201000926

  日期：2011.5.9

  A novel asymmetric catalysis via a palladium(II)/palladium(IV) cycle has been developed by utilizing a chiral spiro bis(isoxazoline) ligand (SPRIX). Intramolecular chlorinative cyclization of 1,6‐enynes catalyzed by a palladium‐SPRIX complex proceeded enantioselectively to afford α‐methylene‐γ‐lactone derivatives.

  通过利用手性螺双（异恶唑啉）配体（SPRIX），开发了经由钯（II）/钯（IV）循环的新型不对称催化。钯-SPRIX配合物催化的1,6-炔烃的分子内氯化环化选择性进行，得到α-亚甲基-γ-内酯衍生物。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of α‐Trifluoromethylacrylates from Trifluoroborylacrylates <i>via</i> Stereoretentive Radical Trifluoromethylation
  作者：Swetha Jos、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/adsc.202000937

  日期：2021.1.19

  We report the synthesis of α‐trifluoromethylacrylates from α‐trifluoroborylacrylates via a stereoretentive radical trifluoromethylation with inexpensive reagents NaSO2CF3 and TBHP at room temperature. Under these conditions, a wide substrate scope afforded the (E)‐diastereomer exclusively in moderate to good yield. The utility of the reaction products is demonstrated in the synthesis of phenyl‐4H‐pyran

  我们报告了在室温下通过廉价的NaSO 2 CF 3和TBHP试剂通过立体保持性自由基三氟甲基化反应从α-三氟硼基丙烯酸酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯。在这些条件下，较宽的底物范围仅能以中等至良好的产率提供（E）-非对映异构体。该反应产物的效用在苯基-4 H-吡喃的合成中得到了证明，苯基-4 H-吡喃是一种强效且选择性的IKCa通道阻滞剂。