(1R,3S,5S,7R,8S)-8-benzyl-3-n-butyl-2-oxaadamantan-1-ol | 1146974-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,3S,5S,7R,8S)-8-benzyl-3-n-butyl-2-oxaadamantan-1-ol
• 英文别名: (1R,3S,5S,7R,8S)-8-benzyl-3-butyl-2-oxa-1-adamantanol
• CAS: 1146974-52-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: BRUHVVPEGZRZJJ-LJDSDSDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S,7R,8S)-8-benzyl-3-n-butyl-2-oxaadamantan-1-ol 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 (1S,3R,4S,5R,7R)-4-benzyl-1-n-butyl-2-azaadamantan-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  使用手性烷氧基胺作为预催化剂对仲醇进行高对映选择性有机催化氧化动力学拆分：催化剂结构、活性物质和底物范围

  摘要：

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja509766f
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (1R,2S,5S)-2-benzylbicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione 在 cerium(III) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(1R,3S,5S,7R,8S)-8-benzyl-3-n-butyl-2-oxaadamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性修饰的AZADO对仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分。

  摘要：

  外消旋仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分（OKR）已使用不对称有机催化实现。一组手性改性的2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADOs）表现出优异的催化活性和高对映选择性，使我们能够获得k rel值高达82.2的旋光仲醇。

  DOI：

  10.1021/ol900441f

文献信息

• Correction to Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs
  作者：Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502543r

  日期：2014.9.19

  After re-examination of the NMR data, we concluded that compounds 1-7 reported in the original manuscript are 4-oxa-5-azahomoadamantanes, not 2-azaadamantane-2-ols. See below for a full list of corrections and the revised Supporting Information. 1. The Table of Contents and Abstract graphics are corrected as follows: 2. The structures in Figure 2 are corrected as follows: 3. The name of compound 3

  NMR数据的重新检查后，我们的结论是，化合物1 - 7中的原稿报道是4-氧杂-5- azahomoadamantanes，不2-氮杂金刚烷-2-醇。有关更正的完整列表和修订的支持信息，请参见下文。1.对目录和摘要图形进行以下修正：2.对图2中的结构进行以下修正：3 .表2和方案1中化合物3的名称应为7-Bn-3-Bu-4 -oxa-5-azahomoadamantane。4.修订后的《支持信息》包括更正的化合物合成方案。包括反应机理在内的进一步研究将在适当时候报告。包含化合物1 –的修订结构的更正文件7。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。有5个出版物引用了此文章。含氮化合物的结构修订校正文件1 - 7。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。