7-[[2-(p-methoxyphenyloxy)ethoxy]methyl]guanine | 374678-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-[[2-(p-methoxyphenyloxy)ethoxy]methyl]guanine
• 英文别名: 7-[(2-(p-Methoxyphenyloxy)ethoxy)methyl]guanine；2-amino-7-[2-(4-methoxyphenoxy)ethoxymethyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 374678-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 331.331
• InChiKey: FDSAHZNDIIMMSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  631.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[[2-(p-methoxyphenyloxy)ethoxy]methyl]guanine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N7-[(2-羟基乙氧基)甲基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗DNA病毒和/或逆转录病毒的药物。

  摘要：

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及

  DOI：

  10.1021/jm010216r
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 7-[[2-(p-methoxyphenyloxy)ethoxy]methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗DNA病毒和/或逆转录病毒的药物。

  摘要：

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及

  DOI：

  10.1021/jm010216r

文献信息

• Antiviral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040002475A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  This invention relates to purine compounds of formula (I): 1 R 1 is NH 2 or OH; R 2 is H or NH 2 ; R 3 is H or alkyl; each of m and n, independently, is 1, 2, 3, or 4; X is O, S, or NH; and Y is H, halogen, OR a , P(O)(OR a ) 2 , or P(O)(OR a )(OR b ), in which R a is H, alkyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, heterocyclyl, and R b is 2 wherein A is adenine, guanine, cytosine, uracil, or thymine; R c is H or OH; R d is H or alkyl; R e is H, alkyl, or 5-ethylidene-(3,4-dialkoxyl)-furan-2-one; provided that if R 1 is NH 2 , R 2 is H; and if R 1 is OH, R 2 is NH 2 .

  这项发明涉及式(I)的嘌呤化合物：1R1为NH2或OH；R2为H或NH2；R3为H或烷基；m和n中的每一个独立地为1、2、3或4；X为O、S或NH；Y为H、卤素、ORa、P(O)(ORa)2或P(O)(ORa)(ORb)，其中Ra为H、烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基，Rb为2；其中A为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶；Rc为H或OH；Rd为H或烷基；Re为H、烷基或5-乙基亚-（3,4-二烷氧基）-呋喃-2-酮；前提是如果R1为NH2，则R2为H；如果R1为OH，则R2为NH2。
• US6825348B2
  申请人：——

  公开号：US6825348B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Nucleoside and Nucleotide Analogues as Agents against DNA Viruses and/or Retroviruses
  作者：Gholam Hossein Hakimelahi、Tai Wei Ly、Ali A. Moosavi-Movahedi、Moti L. Jain、Maryam Zakerinia、Hady Davari、Hui-Ching Mei、Thota Sambaiah、Ali A. Moshfegh、Shahram Hakimelahi

  DOI：10.1021/jm010216r

  日期：2001.10.1

  exhibited greater antiviral activity than acyclovir alone. 7-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl]adenine (20) was also synthesized. The key step involved the reaction of 9-(2-cyanoethyl)adenine (15) with methyl iodoacetate in the presence of lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine in THF. Unlike 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA, 4), the N(7)-isomer 20 was not phosphorylated effectively by 5-phosphoribosyl

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及