6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 635757-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 6-methyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)-2H-chromen-2-one；(6-Methyl-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 635757-40-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₅S
• 分子量: 308.235
• InChiKey: MSBLWYSDFPSHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C
• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-(3-methoxy-phenyl)-bismuthane 、 6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂在钯催化合成 4-芳基香豆素

  摘要：

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000134
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4种芳基香豆素类似物作为微管蛋白靶向抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  康布雷他汀A-4（CA-4）的26种4-芳基香豆素类似物的合成导致鉴定出两种具有强细胞毒活性的新化合物（25和26）。两种化合物均对耐CA-4的结肠腺癌细胞系（HT29D4）具有很高的细胞毒性作用。该化合物影响以有丝分裂阻滞为特征的细胞周期进程。检查了这些化合物在体外和细胞中对微管的活性，发现这两种化合物在体外均能有效抑制通过亚化学计量模式（如CA-4）形成微管。通过免疫荧光，观察到两种化合物均诱导强烈的微管网络破坏。我们的结果为开发针对CA-4耐药癌细胞的新型有效抗微管蛋白分子提供了有力的实验基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.035

文献信息

• Enantioselective Organo-Photocatalysis Mediated by Atropisomeric Thiourea Derivatives
  作者：Nandini Vallavoju、Sermadurai Selvakumar、Steffen Jockusch、Mukund P. Sibi、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1002/anie.201310940

  日期：2014.5.26

  this, organo‐photocatalysts that are based on atropisomeric thioureas and display lower excited‐state energies than the reactive substrates have been developed. These photocatalysts were found to be efficient in promoting the [2+2] photocycloaddition of 4‐alkenyl‐substituted coumarins, which led to the corresponding products with high enantioselectivity (77–96 % ee) at low catalyst loading (1–10 mol %)

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。
• [EN] 2-AMINOQUINOLINES AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2-AMINOQUINOLINES SERVANT D'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE MELANINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003105850A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, which antagonize the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor and are useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain and obesity.

  本发明涉及公式(I)的化合物，或其治疗上适用的盐或前药，这些化合物通过黑素浓集激素受体拮抗黑素浓集激素（MCH）的效果，并且用于预防或治疗进食障碍、体重增加和肥胖。
• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。
• Palladium-catalyzed coupling reactions of 4-coumarinyl triflates with indoles leading to 4-indolyl coumarins
  作者：Tao Guo、Yu Liu、Yun-Hui Zhao、Pan-Ke Zhang、Shu-Lei Han、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.012

  日期：2016.10

  A convenient and efficient approach for the synthesis of 4-indolyl coumarins and 4-indolyl quinolinones was developed via palladium-catalyzed coupling reactions between 4-coumarinyl triflates/4-trifluoromethanesulfonyloxyquinolinones and indoles. Biological evaluation revealed that some of the obtained products exhibited in vitro antiproliferative activities on human-derived prostate, stomach, lung

  通过4-香豆素三氟甲磺酸酯/ 4-三氟甲烷磺酰氧基喹啉酮与吲哚之间的钯催化的偶联反应，开发了一种方便高效的合成4-吲哚香豆素和4-吲哚基喹啉酮的方法。生物学评估表明，某些获得的产物对人源性前列腺，胃，肺，乳腺癌细胞系表现出体外抗增殖活性。
• Copper-catalyzed chalcogenation of imidazoheterocycles with sulfur/selenium powder and coumarinyl triflates
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei、Hong-Yan Wang、Ying-Li Zhu、Yun-Hui Zhao、Yong-Cheng Ma

  DOI：10.1039/c7ob02278f

  日期：——

  An efficient and convenient copper-catalyzed chalcogenation of imidazoheterocycles with sulfur/selenium powder and coumarinyl triflates has been described. This procedure provides a wide range of structurally diverse coumarinylthio-/coumarinylseleno-substituted imidazoheterocycles in good yields and with good functional group tolerance. Biological evaluation showed that the newly synthesized compound

  已经描述了用硫/硒粉和香豆基三氟甲磺酸酯有效和方便的铜催化的咪唑杂环杂环硫属化合物。该方法以良好的产率和良好的官能团耐受性提供了多种结构多样的香豆素硫代/香豆素硒代取代的咪唑并杂环。生物学评估表明，与阳性对照物5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物6d对人源性食道癌，乳腺癌，胃癌和前列腺癌细胞系具有显着的体外抗增殖活性。