2-[2-(3-(R)-aminopiperidin-1-yl)-5-trimethylsilylethynyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-(R)-aminopiperidin-1-yl)-5-trimethylsilylethynyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]benzonitrile
• 英文别名: 2-[2-(3-(R)-amino-piperidin-1-yl)-5-trimethylsilylethynyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]-benzonitrile；2-[[2-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-6-oxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-1-yl]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅OSi
• 分子量: 405.575
• InChiKey: WRINRNAELBOAJT-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-(R)-aminopiperidin-1-yl)-5-trimethylsilylethynyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]benzonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-[2-(3-(R)-aminopiperidin-1-yl)-5-ethynyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的嘧啶酮和嘧啶二酮抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了两类杂环二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂嘧啶酮和嘧啶二酮的发现。单次口服剂量后，这些有效的，选择性的和非共价的抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。选择化合物13a，27b和27j进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm101016w
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(3-(R)-aminopiperidin-1-yl)-5-bromo-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl)methyl)benzonitrile 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以85%的产率得到2-[2-(3-(R)-aminopiperidin-1-yl)-5-trimethylsilylethynyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的嘧啶酮和嘧啶二酮抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了两类杂环二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂嘧啶酮和嘧啶二酮的发现。单次口服剂量后，这些有效的，选择性的和非共价的抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。选择化合物13a，27b和27j进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm101016w

文献信息

• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1506967B1

  公开（公告）日：2007-11-21