3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)propanenitrile
• 化学式: C₈H₈N₆O
• 分子量: 204.191
• InChiKey: GXOYUOACGPGQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 、 丙烯腈 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以30%的产率得到3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  DNA 核碱基的可定制和区域选择性一锅 N-H 功能化，以创建用于生物医学应用的核碱基衍生物库

  摘要：

  一锅合成程序用于生产核碱基衍生物库，该库具有反应性官能团，用于与其他生物分子进行生物共轭和交联反应。带有N - 烷基、N - 丙腈、N - 烯丙基或N -炔丙基末端的核碱基衍生物是无细胞毒性的，在生物医学应用方面具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100786

文献信息

• Customizable and Regioselective One‐Pot N−H Functionalization of DNA Nucleobases to Create a Library of Nucleobase Derivatives for Biomedical Applications
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Carmen M. Machado、Vera Sousa、Cristiana F. V. Sousa、Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、João Borges、João F. Mano

  DOI：10.1002/ejoc.202100786

  日期：2021.8.20

  synthetic procedures for producing a library of nucleobase derivatives enlisted with reactive functional groups for bioconjugation and cross-linking reactions with other biomolecules are reported. The nucleobase derivatives bearing either N-alkyl, N-propanenitrile, N-allyl or N-propargyl terminals are non-cytotoxic, denoting great promise for biomedical applications.

  一锅合成程序用于生产核碱基衍生物库，该库具有反应性官能团，用于与其他生物分子进行生物共轭和交联反应。带有N - 烷基、N - 丙腈、N - 烯丙基或N -炔丙基末端的核碱基衍生物是无细胞毒性的，在生物医学应用方面具有广阔的前景。