tris(trimethylsilyl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tris(trimethylsilyl)guanine
• 英文别名: 2-Amino-1,8,9-tris(trimethylsilyl)purin-6-one
• 化学式: C₁₄H₂₉N₅OSi₃
• 分子量: 367.674
• InChiKey: CVIVGWDPBAPKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 鸟嘌呤 、 tris(trimethylsilyl)guanine 、 (S)-2,3-dibenzyl-oxy-1-chloromethoxy propane 在 三甲基氯硅烷 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 9-(2,3-di-O-benzyl-L-glycer-1-yloxymethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Guanine derivatives

  摘要：

  (S)-9-(2,3-二羟基-1-丙氧甲基)鸟苷具有强大的抗疱疹活性，优于相应的消旋混合物或(R)-对映体，也比9-(2-羟乙氧甲基)鸟苷更有效。 (S)-对映体的酰衍生物（前药）比相应的(R)-对映体类似物或相关的消旋混合物更有效，提供了配方优势，并且在动物或人体中的血浆半衰期比(S)-异构体更长。

  公开号：

  US04880820A1

文献信息

• Guanine derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04880820A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  (S)-9-(2,3-dihydroxy-1-propoxymethyl)guanine has potent antiherpetic activity which is superior to the corresponding racemic mixture or the (R)-enantiomer and also is much more potent than 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine. Acyl derivatives (prodrugs) of the (S)-enantiomer, which are more effective than the corresponding (R)-enantiomer analogs or related racemic mixtures provide formulation advantages and even higher plasma half lives in animals or man than the (S)-isomer.

  (S)-9-(2,3-二羟基-1-丙氧甲基)鸟苷具有强大的抗疱疹活性，优于相应的消旋混合物或(R)-对映体，也比9-(2-羟乙氧甲基)鸟苷更有效。 (S)-对映体的酰衍生物（前药）比相应的(R)-对映体类似物或相关的消旋混合物更有效，提供了配方优势，并且在动物或人体中的血浆半衰期比(S)-异构体更长。