N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)formamide | 682-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)formamide
• 英文别名: 2-Formamido-2-methyl-propanol-(1)；2-Methyl-2-N-formylaminopropanol；2-methyl-2-N-formylamino-1-propanol
• CAS: 682-85-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: DLFOIXQOODRPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存放温度：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)formamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以74.1 mg的产率得到2-氨基-2-甲基-1-丙醇 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  钌催化氨基腈的脱氨基加氢：直接获得1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201900531
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanopropan-2-yl)formamide 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化氨基腈的脱氨基加氢：直接获得1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201900531

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMINO-ALCOOLS SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020094454A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention relates to a process for producing a compound of the formula (I) comprising at least the process step: a) reacting a compound of the formula (II) with hydrogen and water in the presence of at least one homogeneous transition metal catalyst TMC 1.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，至少包括以下步骤：a) 在至少一种均相过渡金属催化剂TMC 1存在下，将式(II)化合物与氢气和水反应。
• Highly Efficient and Selective N‐Formylation of Amines with CO ₂ and H ₂ Catalyzed by Porous Organometallic Polymers
  作者：Yajing Shen、Qingshu Zheng、Zhe‐Ning Chen、Daheng Wen、James H. Clark、Xin Xu、Tao Tu

  DOI：10.1002/anie.202011260

  日期：2021.2.19

  The valorization of carbon dioxide (CO2) to fine chemicals is one of the most promising approaches for CO2 capture and utilization. Herein we demonstrated a series of porous organometallic polymers could be employed as highly efficient and recyclable catalysts for this purpose. Synergetic effects of specific surface area, iridium content, and CO2 adsorption capability are crucial to achieve excellent

  将二氧化碳（CO 2）增值为精细化学品是用于CO 2捕集和利用的最有前途的方法之一。在本文中，我们证明了一系列多孔有机金属聚合物可用作用于此目的的高效和可回收的催化剂。比表面积，铱含量和CO 2吸附能力的协同效应对于实现出色的选择性和将多种胺与CO 2和H 2进行N-甲酰化的产率至关重要在温和的反应条件下，即使催化剂负载量为20 ppm。密度泛函理论的计算不仅揭示了一种氧化还原中性的催化途径，而且还揭示了一种新的可能机制，即通过质子中继过程掺入了关键的中间甲酸。值得注意的是，N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的合成达到了创纪录的周转率（TON = 1.58×10 6），固体催化剂最多可重复使用12次，突出了它们在工业中的实际潜力。
• N-Formylation of Amines with CO₂ and H₂ by Using NHC-Iridium Coordination Assemblies as Solid Molecular Catalysts
  作者：Yang Zhang、Jiaquan Wang、Haibo Zhu、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201800953

  日期：2018.10.18

  1,5‐cyclooctadiene (COD) and iodide ion has been demonstrated as robust, efficient, recyclable solid molecular catalyst for N‐formylation of diverse primary and secondary amines with CO2 and H2 under mild reaction conditions. Remarkably, in the case of N,N‐dimethylformamide production, even at 0.1 mol % catalyst loading under solvent‐free conditions, the solid catalyst can be readily recovered by simply

  含有1,5-环辛二烯（COD）和碘离子的NHC-铱配位化合物之一已被证明是一种温和，有效，可回收的固体分子催化剂，可在温和的条件下用CO 2和H 2将各种伯胺和仲胺N-甲酰化反应条件。值得注意的是，在生产N，N-二甲基甲酰胺的情况下，即使在无溶剂条件下以0.1 mol％的催化剂负载量，也可以通过简单过滤轻松回收固体催化剂，并重复使用10多次以上而不会造成活性明显降低。
• Microwave-Assisted Synthesis of N-<i>sec</i>- and N-<i>tert</i>-Alkylated Indoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1055/s-2008-1067005

  日期：2008.5

  A synthesis of N-substituted indoles by means of an epoxide-opening, nucleophilic aromatic substitution, and dehydration sequence is reported, which is capable of generating even N-tert alkyl substituted derivatives.

  报道了一种合成N取代吲哚的方法，该方法通过环氧化物开环、亲核芳香取代和脱水反应的顺序进行，可以生成甚至是N-叔烷基取代的衍生物。
• Kukharev, B. F.; Stankevich, V. K.; Klimenko, G. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 5, p. 591 - 596
  作者：Kukharev, B. F.、Stankevich, V. K.、Klimenko, G. R.

  DOI：——

  日期：——