ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate | 169158-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-Ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate；ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 169158-01-4
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₇S
• 分子量: 441.425
• InChiKey: YSLASSAESKIUFG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-vinylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Non-Peptide GPIIb/IIIa Antagonists. Synthesis and Biological Activities of 2-[4-[2-(4-Amidinobenzoylamino)-2-(substituted)acetyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperazinyl] acetic Acids.

  摘要：

  为了提高我们首个低分子量GPIIb/IIIa拮抗剂1（TAK-029）的体外和体内活性，通过改造1的甘氨酸部分，合成了一系列2-[4-[2-(4-脒基苯甲酰氨基)-2-(取代)乙酰基]-3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-2-氧代哌嗪基]乙酸，并评估了它们抑制体外腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠富含血小板血浆（PRP）聚集的能力。在所研究的化合物中，（3S，2S）-4-甲氧基苯丙氨酸衍生物4h显示出最强的拮抗活性，IC50值为13 nM。通过口服给药4h（0.3-1.0 mg/kg）给豚鼠，实现了对体外血小板聚集的剂量依赖性抑制。完全抑制可持续长达8小时，并且在口服1.0 mg/kg后24小时仍可观察到43%的抑制效果。4h的持久抗血小板效应表明4h适合每日一次给药。在苯丙氨酸衍生物系列中考察了构效关系（SAR）。苯丙氨酸部分苯环4位周围的电子密度增加导致抗血小板活性增强，这表明除了离子结合位点外，GPIIb/IIIa还存在一个疏水性和静电相互作用位点。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.258
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗肥胖和脂肪肝的新型非 BBB 可渗透色氨酸羟化酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  血清素（5-羟色氨酸）是一种调节中枢神经系统情绪的激素。然而，外周系统中的血清素与肥胖和脂肪肝疾病有关。因为血清素不能穿过血脑屏障 (BBB)，所以我们专注于识别新的 I 型色氨酸羟化酶 (TPH1) 抑制剂，它们仅在外周组织中起作用，用于治疗肥胖和脂肪肝而不影响中枢神经系统。受对-氯苯丙氨酸 (pCPA)启发的结构优化导致鉴定出一系列氧苯丙氨酸和杂环苯丙氨酸衍生物作为 TPH1 抑制剂。在这些化合物中，化合物 18i 的 IC为 5037 nM 的值在体外是最活跃的。此外，化合物 18i 表现出良好的肝微粒体稳定性，并且没有显着抑制 CYP 和 Herg。此外，这种 TPH1 抑制剂能够在不穿透 BBB 的情况下主动与外围系统相互作用。化合物 18i 及其前药可减少哺乳动物的体重增加并减少体内脂肪积累。

  DOI：

  10.3390/molecules27113417

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• 신규한 우레아 유도체 및 이의 용도
  申请人：Gwangju Institute of Science and Technology 광주과학기술원(319980993815) BRN ▼410-82-07550

  公开号：KR20210126975A

  公开（公告）日：2021-10-21

  본 발명은 신규한 우레아 유도체 화합물에 관한 것으로, 이의 5HT 길항제로서의 작용에 의한 신경정신장애, 퇴행성뇌질환, 전반발달장애 및/또는 대사성 질환의 예방 또는 치료 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新的尿素衍生物化合物，其用于预防或治疗神经精神障碍、退行性脑疾病、全身发育障碍和/或代谢性疾病，其作用为5HT拮抗剂。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROXYLASE
  申请人：KAROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016109501A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention is directed to amide compounds which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPH1), that are useful in the treatment or prevention of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, fibrotic, and low bone mass diseases, as well as cancer.

  本发明涉及酰胺化合物，这些化合物是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是异构体1（TPH1），可用于治疗或预防与外周血清素相关的疾病或紊乱，例如，胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢、纤维化和低骨密度疾病，以及癌症。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING A PHENYLALANINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN DERIVE DE LA PHENYLALANINE, ET D'UN INTERMEDIAIRE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2003072536A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a process for preparing a novel phenylalanine derivative of the formula (I): wherein X1 is a halogen atom, X2 is a halogen atom, Q is a group of the formula -CH2- or -(CH2)2- and Y is a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has excellent inhibitory effects on α4 integrin-mediated cell adhesion, and an intermediate useful in the process.

  本发明提供了一种制备新型苯丙氨酸衍生物的方法，其化学式为（I）：其中X1是卤素原子，X2是卤素原子，Q是化学式为-CH2-或-(CH2)2-的基团，Y是较低的烷基基团，或其药学上可接受的盐，该衍生物对α4整合素介导的细胞粘附具有出色的抑制作用，并提供了该方法中有用的中间体。
• Inhibitors of alpha4mediated cell adhesion
  申请人：——

  公开号：US20030176498A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a phenylalanine derivative of Formula (I) wherein X 1 is a halogen atom, X 2 is a halogen atom, Q is a CH 2 R— is a carboxyl group which may be esterified; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种苯丙氨酸衍生物，其化学式为（I），其中X1为卤素原子，X2为卤素原子，Q为CH2R—为可能酯化的羧基；或其药用可接受盐。