(4bR,8aS,9S)-3,7-dimethoxy-11-methyl-6-oxo-6,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-4-yl propionate | 1246560-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4bR,8aS,9S)-3,7-dimethoxy-11-methyl-6-oxo-6,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-4-yl propionate
• CAS: 1246560-79-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: BPMQBHWKYXCLOL-ZCCHDVMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,8aS,9S)-3,7-dimethoxy-11-methyl-6-oxo-6,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-4-yl propionate 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到青藤碱
  参考文献：
  名称：

  水不溶性高熔点有机底物水反应的实用解决方案

  摘要：

  对于难溶性高熔点（VSSHMP）有机底物进行水反应的问题，已经开发出一种实用的解决方案，该方法需要机械搅拌底物，相应的试剂，水，催化性Aliquat 336的混合物和沙子。当包括类固醇，酮，醛，芳族化合物和生物碱的底物的熔点为约200℃时，反应可以在20℃下进行。底物溶解度可以低至1×10 -10 mol L -1。

  DOI：

  10.1039/c2gc16328d