4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one oxime | 6106-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one oxime
• 英文别名: (Z,E)-sinomenine oxime
• CAS: 6106-71-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: SRHDRLYKXMNAMV-SPKLELGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one oxime 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  青藤碱类似物独特的立体二聚体作为NO生成的潜在抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  抑制过量NO的产生已被认为是治疗类风湿关节炎（RA）的潜在手段。为了发现更多有效的抑制剂并探索初步的结构活性关系，设计并合成了一系列独特的青藤碱类似物立体异构体。分别使用LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定法和MTT方法评估了它们对NO产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，1A，2，图2a，图2b，和4显示出对NO产生有效的抑制活性无明显的细胞毒性。此外，2，图2a和2b中显着抑制iNOS的mRNA表达。有趣的是，（S）-二聚体显示出比（R）-二聚体更好的生物活性。这些化合物可以作为RA治疗的新型治疗药物开发中的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.006
• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one oxime
  参考文献：
  名称：

  青藤碱类似物独特的立体二聚体作为NO生成的潜在抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  抑制过量NO的产生已被认为是治疗类风湿关节炎（RA）的潜在手段。为了发现更多有效的抑制剂并探索初步的结构活性关系，设计并合成了一系列独特的青藤碱类似物立体异构体。分别使用LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定法和MTT方法评估了它们对NO产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，1A，2，图2a，图2b，和4显示出对NO产生有效的抑制活性无明显的细胞毒性。此外，2，图2a和2b中显着抑制iNOS的mRNA表达。有趣的是，（S）-二聚体显示出比（R）-二聚体更好的生物活性。这些化合物可以作为RA治疗的新型治疗药物开发中的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.006

文献信息

• A Practical solution for aqueous reactions of water-insoluble high-melting-point organic substrates
  作者：Xiaoxue Cui、Bo Li、Tianzhen Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c2gc16328d

  日期：——

  performing aqueous reactions for very sparingly soluble high-melting-point (VSSHMP) organic substrates has been developed, which entails mechanically stirring a mixture of the substrate, the corresponding reagent(s), water, catalytic Aliquat 336 and sand. When the melting points of the substrates which include steroids, ketones, aldehydes, aromatics and alkaloids are around 200 °C, the reactions can be

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• Access to a Structurally Complex Compound Collection via Ring Distortion of the Alkaloid Sinomenine
  作者：Alfredo Garcia、Bryon S. Drown、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02333

  日期：2016.10.7

  Many compound collections used in high-throughput screening are composed of members whose structural complexity is considerably lower than that of natural products. We previously reported a strategy for the synthesis of complex and diverse small molecules from natural products using ring-distortion reactions, called complexity-to-diversity (CtD), and herein, CtD is applied in the synthesis of 16 diverse

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