3β,14-dihydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one | 115040-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14-dihydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one
• 英文别名: (22E)-3α,14α-dihydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one；(3S,5S,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 115040-74-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: AWZLBSHLEIINMT-DOXQJHMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14-dihydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one 生成 14-hydroxy-3β-mesyloxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  HEDTMANN, UDO;HOBERT, KURT;MILKOVA, TSENKA;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1941-1952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ergosterol 在 Wilkinson's catalyst 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium dichromate 、 敌草腈 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 3β,14-dihydroxy-5α-ergosta-7,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90337-0

文献信息

• Fe(II)-Induced Fragmentation Reaction of ?-Hydroperoxy-?,?-enones. Part 1. Synthesis of 13(14?8)-abeo-Steroids
  作者：Luigi Canonica?、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Angelo Mugnoli

  DOI：10.1002/hlca.19870700320

  日期：1987.5.6

  Some steroidal analogues embodying the hitherto unknown 13(148)-abeo skeleton have been synthesized by Fe(II)-induced rearrangement (tandem β-fission/reductive alkylation) of 14α-hydroperoxy-7-en-6-ones. The configurational assignment was made by thorough analysis of NMR spectra; the structure of one of the products was unambiguously assessed by X-ray single-crystal analysis.

  通过Fe（II）诱导的14α-hydroperoxy-7-en-6-one的重排（串联β-裂变/还原烷基化）合成了一些体现迄今未知的13（148）-abeo骨架的甾体类似物。通过对NMR光谱的彻底分析来进行构型分配。通过X射线单晶分析明确评估了其中一种产品的结构。