4-(嘧啶-2-基氨基)苯甲酸乙酯 | 959928-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(嘧啶-2-基氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(pyrimidin-2-ylamino)benzoate
• CAS: 959928-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: QZNMTAJPWIVICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(嘧啶-2-基氨基)苯甲酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化，异嘧啶定向的苯胺的区域选择性CH硝化，使用嘧啶作为可移动的导向基团

  摘要：

  描述了一种新的钯催化，杂原子定向的苯胺CH硝化策略。该C–H官能化反应具有高邻位选择性，可产生非常高的收率。这项工作的重点是使用嘧啶作为可移动的导向基团。这种方法构成了苯胺邻位硝化的罕见方法之一，这种反应通常很难通过传统方法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03493
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 苯佐卡因 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(嘧啶-2-基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶基在铑催化的吲哚-3-羧酸酯的区域选择性合成和功能化中的多重作用

  摘要：

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500769

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。
• Zinc Base Assisted Amination of 2-Chloropyrimidines by Aniline Derivatives at Room Temperature
  作者：Corinne Gosmini、Lukas Delvos、Jeanne-Marie Begouin

  DOI：10.1055/s-0030-1261220

  日期：2011.10

  The amination of 2-chloropyrimidines was performed with several aniline derivatives in the presence of tolylzinc bromide as a base. The organozinc compound has a profound effect on the reactivity of the amines, so that the reaction takes place at room temperature. Further studies gave insight into the reaction mechanism and favor a nucleophilic substitution over a catalytic process.

  使用几种苯胺衍生物对2-氯嘧啶进行胺化反应时，在甲苯基溴化锌作为碱的存在下进行。有机锌化合物对胺的活性产生了深远影响，使得反应在室温下发生。进一步的研究揭示了反应机理，并倾向于认为这是亲核取代过程而非催化过程。
• Direct C–H alkylation and indole formation of anilines with diazo compounds under rhodium catalysis
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Taejoo Jeong、Sangil Han、Seok-Yong Lee、In Su Kim

  DOI：10.1039/c5cc07767b

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed direct functionalization of aniline C-H bonds with [small alpha]-diazo compounds is described. These transformations provide the facile construction of ortho-alkylated anilines with diazo malonates or highly substituted indoles with...

  描述了铑（III）对具有小α-重氮化合物的苯胺CH键的直接官能化。这些转变提供了重氮丙二酸酯或高度取代的吲哚与...的邻烷基化苯胺的简便构建。
• Palladium-Catalyzed Couplings of Heteroaryl Amines with Aryl Halides Using Sodium Phenolate as the Stoichiometric Base
  作者：James Schulte II、Scott Tweedie

  DOI：10.1055/s-2007-985597

  日期：2007.9

  Heteroaryl amines are efficiently coupled (in two hours) to aryl halides with catalytic Pd 2 (dba) 3 and Xantphos to provide the corresponding biaryl amines under microwave and standard thermal conditions. The use of organic-soluble sodium phenolate (NaOPh) as the stoichiometric base promotes facile coupling of a variety of substrates in excellent yields.

  在微波和标准热条件下，杂芳基胺与具有催化作用的 Pd 2 (dba) 3 和 Xantphos 有效偶联（在两小时内）与芳基卤化物以提供相应的联芳基胺。使用可溶于有机物的苯酚钠 (NaOPh) 作为化学计量碱可促进多种底物以优异的产率轻松偶联。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective oxidative annulation of anilines and allylbenzenes <i>via</i> C(sp³)–H/C(sp²)–H bond cleavage
  作者：Yunqi Liu、Yudong Yang、Chunxia Wang、Zhishuo Wang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8cc09099h

  日期：——

  and directed C(sp2)–H activation into a single approach for discovering unprecedented chemical transformations. As a proof-of-concept, we disclose for the first time the rhodium-catalyzed regioselective oxidative annulation of anilines with allylbenzenes to deliver a variety of indoles. In this work, the C3 and C2 positions of the allylic segment are set to construct C–N and C–C bonds, respectively

  本文描述的是将烯丙基C（sp 3）-H激活和定向C（sp 2）-H激活合并为单一方法以发现前所未有的化学转化。作为概念验证，我们首次公开了铑催化的苯胺与烯丙基苯的区域选择性氧化环合反应，以释放出各种吲哚。在这项工作中，将烯丙基链段的C3和C2位置分别设置为构建C–N和C–C键。