ethyl (2E)-penta-2,4-dienoate | 13369-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (E)-penta-2,4-dienoate；(E)-ethyl penta-2,4-dienoate
• CAS: 13369-23-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MOJNQUDSDVIYEO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium deuteride 、 2,4-二硝基氟苯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 <1,1-(2)H2>-2,4-pentadienyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Alker, David; Ollis, W. David; Shahriari-Zavareh, Hooshang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1637 - 1643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Piperidin-1-yl-pent-4-enoic acid ethyl ester 生成 ethyl (2E)-penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of ester-stabilized ammonium ylids to alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92987-9
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 ethyl (2E)-penta-2,4-dienoate 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化[5 + 2]邻芳基苯胺与二烯的非对映选择性合成二苯并[ b，d ]氮杂

  摘要：

  描述了一种以高度非对映选择性的方式构建包含两个不同的立体异构元素的二苯并[ b，d ] a庚烷的有效方法。[5 + 2]反应的关键是通过连续的C–H活化和二烯的区域特异性迁移插入形成π-烯丙基钯。该观察结果与通常通过β-氢化物消除直接进行烯基化的1,2-烯烃的行为相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00503

文献信息

• Iron-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja1013536

  日期：2010.4.7

  broad range of olefins in the presence of iron salts to afford 1,3-oxazolidines. This process provides access to 1,2-aminoalcohols with the opposite sense of regioselectivity produced from the copper-catalyzed oxyamination previously reported by our laboratories. Thus, either regioisomeric form of 1,2-aminoalcohols can easily be obtained from the reaction of oxaziridines with olefins, and the sense

  我们发现 N-磺酰基恶氮丙啶在铁盐存在下与范围广泛的烯烃反应得到 1,3-恶唑烷。该过程提供了获得 1,2-氨基醇的途径，其具有与我们实验室先前报道的铜催化氧化胺化产生的区域选择性相反的意义。Thus, either regioisomeric form of 1,2-aminoalcohols can easily be obtained from the reaction of oxaziridines with olefins, and the sense of regioselectivity can be controlled by the appropriate choice of inexpensive, nontoxic, first-row transition-metal catalyst.
• “Syn Effect” in Nucleophilic Addition of Amines to 1,3-Dienyl Sulfone and Ethyl (<i>E</i>)-2,4-Pentadienoate
  作者：Masao Yamazaki、Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.81.740

  日期：2008.6.15

  The stereochemistry of nucleophilic addition of amines to (E)-1-tosyl-1,3-butadiene was investigated. The Z/E ratios of the resulting allylic sulfones varied with amines, solvents, temperature, and...

  研究了胺与 (E)-1-tosyl-1,3-丁二烯的亲核加成的立体化学。所得烯丙基砜的 Z/E 比随胺、溶剂、温度和...
• Activation of <i>N</i>-Sulfonyl Oxaziridines Using Copper(II) Catalysts: Aminohydroxylations of Styrenes and 1,3-Dienes
  作者：David J. Michaelis、Michael A. Ischay、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja800495r

  日期：2008.5.1

  N-Sulfonyl oxaziridines are susceptible to electrophilic activation using copper(II) catalysts and react with styrenes under these conditions to provide 1,3-oxazolidines in a formal aminohydroxylation of the alkene. We propose a two-step mechanism involving a cationic intermediate to account for the rate differences and regioselectivities observed using a variety of styrenes. In accord with our hypothesis

  N-磺酰基恶氮丙啶易于使用铜 (II) 催化剂进行亲电活化，并在这些条件下与苯乙烯反应以在烯烃的正式氨基羟基化中提供 1,3-恶唑烷。我们提出了一种涉及阳离子中间体的两步机制，以解释使用各种苯乙烯观察到的速率差异和区域选择性。根据我们的假设，一系列带有电子稳定基团的底物的氨基羟基化是成功的，1,3-二烯是铜（II）催化氨基羟基化的特别好的底物。不对称二烯的反应提供了良好到优异的烯烃选择性，考虑到我们的机制建议的阳离子中间体的稳定性，可以合理化其意义和大小。
• Titanocene‐Catalyzed Radical Opening of N‐Acylated Aziridines
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Elisabeth Vogelsang、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201707673

  日期：2017.10.2

  Useful intermediates for intermolecular additions, reductions, and cyclizations are obtained with excellent regioselectivity via β-amido-substituted radicals catalytically generated from N-acyl aziridines. DFT calculations indicate that the ring opening is concerted rather than stepwise as previously postulated.

  通过N-酰基氮丙啶催化生成的β-酰胺基取代的基团，以极好的区域选择性获得了用于分子间加成，还原和环化的有用的中间体。DFT计算表明开环是一致的，而不是先前假定的逐步进行。
• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Amino-Oxygenation of Olefins through the N–O Bond Cleavage of Functionalized Hydroxylamines
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Zhen-Xin Jia、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja508057u

  日期：2014.9.24

  An iron-catalyzed diastereoselective intermolecular olefin amino-oxygenation reaction is reported, which proceeds via an iron-nitrenoid generated by the N–O bond cleavage of a functionalized hydroxylamine. In this reaction, a bench-stable hydroxylamine derivative is used as the amination reagent and oxidant. This method tolerates a range of synthetically valuable substrates that have been all incompatible

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。