(2S,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1094542-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5S)-5-methoxycarbonyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 1094542-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: KHBVCUMHRGKYLE-DRZSPHRISA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fmoc和Boc保护的（2S，5S）-和（2R，5R）-5-氨基甲基脯氨酸的合成

  摘要：

  摘要 脯氨酸衍生物（2 S，5 S）dmamPro，（2 S，5 S）N -Boc-amPro和（2 R，5 R）dmamPro是肽的有用构建基块，因为它们可以使肽基–CO–N进行构象固定-脯氨酸键以不寻常的顺式构象存在。这些二甲基氨基甲基脯氨酸的立体选择性合成是从文献已知的前体中实现的，总收率为23％[（2 S，5 S）dmamPro的8步]，33％[（2 S，5 S的9步）N -Boc-amPro]和12％[对于（2 R，5R）dmamPro]。通过制备Fmoc-Val-amPro-OMe二肽证明了（2 S，5 S）N -Boc-amPro在肽合成中的适用性。 脯氨酸衍生物（2 S，5 S）dmamPro，（2 S，5 S）N -Boc-amPro和（2 R，5 R）dmamPro是肽的有用构建基块，因为它们可以使肽基–CO–N进行构象固定-脯氨酸键以不寻常的顺式构象存在。这些二甲基氨

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610304
• 作为产物：
  描述：

  1-<(S)-1-Phenylethyl>-2,5-(S,S)-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到(2S,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基丙酮的有机催化、不对称、一锅法、三组分曼尼希反应

  摘要：

  摘要 在 (2S,5S)-5-(甲氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸存在下，羟基丙酮与苯胺和芳香醛的直接三组分不对称曼尼希反应得到了顺式 1,2-氨基醇。 - 优异的产率（55∼91%）和高达 98% ee。

  DOI：

  10.1080/00397910802323098

文献信息

• Organocatalytic, Asymmetric, One-Pot, Three-Component Mannich Reaction of Hydroxyacetone
  作者：Qing Gu、Ling-Xia Jiang、Kui Yuan、Lei Zhang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1080/00397910802323098

  日期：2008.11.3

  Abstract The direct three-component asymmetric Mannich reactions of hydroxyacetone with anilines and aromatic aldehydes in the presence of (2S,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid afforded syn-1,2-amino alcohols in good-to-excellent yields (55∼91%) and up to 98% ee.

  摘要 在 (2S,5S)-5-(甲氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸存在下，羟基丙酮与苯胺和芳香醛的直接三组分不对称曼尼希反应得到了顺式 1,2-氨基醇。 - 优异的产率（55∼91%）和高达 98% ee。
• Synthesis of Fmoc- and Boc-Protected (2S,5S)- and (2R,5R)-5-Aminomethylprolines
  作者：Markus Heinrich、Amelie Bartuschat、Nina Hegmann

  DOI：10.1055/s-0037-1610304

  日期：2019.2

  building blocks for peptides since they allow conformational fixation of peptidyl–CO–N-prolyl bonds in the unusual cis conformation. The stereoselective syntheses of these dimethylaminomethyl-prolines is achieved from literature-known precursors with overall yields of 23% [over 8 steps for (2S,5S)dmamPro], 33% [over 9 steps for (2S,5S)N-Boc-amPro] and 12% [over 8 steps for (2R,5R)dmamPro]. The applicability

  摘要 脯氨酸衍生物（2 S，5 S）dmamPro，（2 S，5 S）N -Boc-amPro和（2 R，5 R）dmamPro是肽的有用构建基块，因为它们可以使肽基–CO–N进行构象固定-脯氨酸键以不寻常的顺式构象存在。这些二甲基氨基甲基脯氨酸的立体选择性合成是从文献已知的前体中实现的，总收率为23％[（2 S，5 S）dmamPro的8步]，33％[（2 S，5 S的9步）N -Boc-amPro]和12％[对于（2 R，5R）dmamPro]。通过制备Fmoc-Val-amPro-OMe二肽证明了（2 S，5 S）N -Boc-amPro在肽合成中的适用性。 脯氨酸衍生物（2 S，5 S）dmamPro，（2 S，5 S）N -Boc-amPro和（2 R，5 R）dmamPro是肽的有用构建基块，因为它们可以使肽基–CO–N进行构象固定-脯氨酸键以不寻常的顺式构象存在。这些二甲基氨