N-(二苯基亚甲基)吡啶-3-胺 | 36728-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)吡啶-3-胺
• 英文名称: 1,1-diphenyl-N-(pyridin-3-yl)methanimine
• 英文别名: N-(3-pyridyl)-1,1-diphenylmethanimine；N-(diphenylmethylene)pyridin-3-amine；N-(3-pyridinyl)benzophenone imine；benzhydrylidene-pyridin-3-ylamine；1,1-diphenyl-N-pyridylimine；benzhydrylidene-pyridin-3-yl-amine；1,1-diphenyl-N-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 36728-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: NWTZENPSVVRGIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  389.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)吡啶-3-胺 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸胺的氨当量

  摘要：

  市售的二苯甲酮亚胺在钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化的胺化中用作便利的氨当量。二苯甲酮亚胺加合物可通过催化氢化或用羟胺盐酸盐或在湿THF中催化量的HCl处理而直接裂解成相应的伯苯胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01465-2
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-Diphenyl-3-pyridylazidomethane 生成 N-(二苯基亚甲基)吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  DESBENE, P. L.;JEHANNO, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1313-1319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedited Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Nonaflates through the Use of Microwave-Irradiation and Soluble Organic Amine Bases
  作者：Rachel E. Tundel、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo052131u

  日期：2006.1.1

  Microwave-assisted, palladium-catalyzed C−N bond-forming reactions with aryl/heteroaryl nonaflates and amines using the soluble amine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or MTBD (7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) and ligands (1−3) resulted in good to excellent yields (71−99%) of arylamines in short reaction times (1−45 min).

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。
• Visible-Light-Mediated Umpolung Reactivity of Imines: Ketimine Reductions with Cy₂NMe and Water
  作者：Rui Wang、Mengyue Ma、Xu Gong、Grace B. Panetti、Xinyuan Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00778

  日期：2018.4.20

  carbanionic reactivity of imines mediated by photoredox catalysis is demonstrated. The umpolung imine reactivity is exemplified by proton abstraction from water as a key step in the reduction of benzophenone ketimines to amines (up to 98% yield). Deuterium is introduced into amines efficiently using D2O as an inexpensive deuterium source (≥95% D ratio). The mechanism of this unusual transformation

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。
• Trans-Spanned Palladium Catalyst for Mild and Efficient Amination of Aryl Halides with Benzophenone Imine
  作者：Dmitri Gelman、Olga Grossman、Karola Rueck-Braun

  DOI：10.1055/s-2008-1032142

  日期：2008.2

  A new protocol for palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides and bromides with benzophenone imine as ammonia surrogate is described. The suggested reaction conditions are mild and may therefore be applied to a variety of sensitive starting materials.

  描述了一种新的钯催化Buchwald-Hartwig氨化反应的方案，该反应使用苯酮亚胺作为氨的替代物，针对芳基氯和溴。建议的反应条件温和，因此可以应用于多种敏感的起始材料。
• Mild conditions for Pd-catalyzed conversion of aryl bromides to primary anilines using benzophenone imine
  作者：Swapna Bhagwanth、George M. Adjabeng、Keith R. Hornberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.091

  日期：2009.4

  Mild (30 °C) and efficient (53–91%) conversion of aryl bromides to primary anilines using a Pd-catalyzed amination strategy is described. A detailed account of the ligand optimization, base and solvent selection, and general substrate scope of this methodology is described herein.

  描述了使用Pd催化胺化策略将芳基溴化物温和（30°C）和有效（53-91％）转化为伯苯胺的过程。本文描述了配体优化，碱和溶剂选择以及该方法的一般底物范围的详细说明。
• Catalytic Ester and Amide to Amine Interconversion: Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Esters and Amides by C−O and C−C Bond Activation
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Hsuan-Hung Liao、Yunfei Cai、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201611819

  日期：2017.4.3

  An efficient nickel‐catalyzed decarbonylative amination reaction of aryl and heteroaryl esters has been achieved for the first time. The new amination protocol allows the direct interconversion of esters and amides into the corresponding amines and represents a good alternative to classical rearrangements as well as cross coupling reactions.

  首次实现了芳基和杂芳基酯的高效镍催化脱羰胺化反应。新的胺化方案允许酯和酰胺直接相互转化为相应的胺，是经典重排以及交叉偶联反应的良好替代方案。