7-(dimethylamino)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(dimethylamino)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 7-N,N-dimethylamino-2-naphthol
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JZHWFJXAAKJAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)naphthalen-2-ol 在 叔丁基锂 、 五氯化铌 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(dimethylamino)-3-hydroxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[g]香豆素-苯并噻唑杂化物：用于检测β淀粉样蛋白聚集体的荧光探针

  摘要：

  在这里，我们公开了一种新的开启型荧光探针（命名为BCB-1），用于检测 Aβ 斑块，它是阿尔茨海默病 (AD) 的重要生物标志物。BCB-1具有苯并[ g ]香豆素和苯并噻唑的混合结构，在感应 Aβ 斑块时在近红外 (NIR) 区域显示出显着的发射增强。BCB-1还显示出对 Aβ 斑块的高选择性和敏感性，并且在 AD 小鼠 (5XFAD) 大脑中证实了其生物成像适用性。我们期待我们卓越的 AD 诊断荧光探针广泛应用于 Aβ 斑块相关的临床和生物学研究。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12525
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 二甲胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到7-(dimethylamino)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于席夫碱衍生物的快速响应双光子荧光探针，用于监测活细胞和斑马鱼中的一氧化氮含量†

  摘要：

  已经开发出许多用于基于NO介导的反应的NO检测的优异荧光探针。但是，它们中的一些仍然受到诸如低选择性，响应慢和激发波长短（<500 nm）之类的局限。在本文中，首次报道了基于席夫碱衍生物的新型双光子荧光探针（XNO1）。这种具有席夫碱结构作为对NO的特异性响应部分的新机制赋予了该探针快速响应，高选择性和不依赖pH的特性。此外，XNO1已被证明是针对溶酶体的，并能够通过单光子和双光子荧光成像技术成功监测活细胞和斑马鱼中的外源/内源性NO。

  DOI：

  10.1039/c8cc06698a

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展
• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Multivalent butyrylcholinesterase inhibitor discovered by exploiting dynamic combinatorial chemistry
  作者：Shuang Zhao、Jintao Xu、Shixin Zhang、Maochun Han、Yao Wu、Yusi Li、Lei Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104656

  日期：2021.3

  polymer-based dynamic combinatorial library (DCL) incorporating exchangeable side chains using acylhydrazone formation reaction. In combination with tetrameric butyrylcholinesterase (BChE), the most potent binding side chain was identified, and the information obtained was further used for the synthesis of a multivalent BChE inhibitor. In the in vitro biological evaluation, this multivalent inhibitor exhibited

  在这项研究中，我们报告了使用酰腙形成反应生成包含可交换侧链的基于聚合物的动态组合库 (DCL)。与四聚丁酰胆碱酯酶 (BChE) 结合，确定了最有效的结合侧链，并将获得的信息进一步用于合成多价 BChE 抑制剂。在体外生物学评价中，这种多价抑制剂不仅表现出比商业参考品更好的抑制效果，而且对 BChE 的选择性高于乙酰胆碱酯酶 (AChE)。
• Methylation of Arenols through Ni-catalyzed C-O Activation with Methyl Magnesium Bromide
  作者：Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201700664

  日期：2018.3

  Direct alkylation of arenols with alkyl organometallic reagents has never been approached. Herein we reported the first successful example of nickel‐catalyzed methylation of arenols with methyl Grignard reagents to construct C(sp2)‐C(sp3) bond under mild conditions. The transformation was compatible with broad substrate scope of 2‐naphthol derivatives. Benzyl alcohol and biphenols were also suitable

  从未有过使用烷基有机金属试剂将芳烃直接烷基化的方法。在这里，我们报道了第一个成功的例子，该例子是在温和条件下用甲基格氏试剂进行镍催化的芳香烃甲基化，以构建C（sp 2）-C（sp 3）键。该转化与2-萘酚衍生物的广泛底物范围兼容。苄醇和联苯酚也是该甲基化的合适底物。
• C–O/C–H Coupling of Polyfluoroarenes with Aryl Carbamates by Cooperative Ni/Cu Catalysis
  作者：Yang Wang、Song-Bai Wu、Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00819

  日期：2016.6.3

  C–O and C–H bonds is reported. The reaction conditions are simple, and only transition-metal catalysts and ligands are essential. Mechanistic studies indicated that Ni catalyst played an important role in activating C–O bond, while the Cu one in activating C–H Bond. The developed system proved to be effective for cross-coupling of terminal alkynes with aryl carbamates.

  据报道，多氟芳烃与氨基甲酸芳基酯通过sp 2 C-O和CH-H键的裂解而发生交叉偶联。反应条件简单，仅过渡金属催化剂和配体是必需的。机理研究表明，镍催化剂在活化C-O键中起重要作用，而铜在活化C-H键中起重要作用。事实证明，开发的系统对于末端炔烃与氨基甲酸芳基酯的交叉偶联是有效的。