(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(15-(4-((3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-14,14-bis((4-((3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3,6,9,12-tetraoxapentadecyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide | 1537223-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(15-(4-((3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-14,14-bis((4-((3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3,6,9,12-tetraoxapentadecyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 1537223-32-7
• 化学式: C₅₇H₈₉N₃₇O₈
• 分子量: 1420.58
• InChiKey: QQALNUCHYNTMOT-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.48
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  64.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  624.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 15-(4-((3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-14,14-bis((4-((3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-1-amine 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以70%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(15-(4-((3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-14,14-bis((4-((3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3,6,9,12-tetraoxapentadecyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  细胞穿透和神经靶向树突状siRNA纳米结构。

  摘要：

  我们报告了树突状siRNA纳米结构的发展，它们能够借助特殊的受体配体甚至穿透难以转染的细胞（如神经元）。尽管有树突结构，纳米颗粒仍引起强烈的siRNA反应。针对重要狂犬病毒（RABV）核蛋白（N蛋白）和磷蛋白（P蛋白）的siRNA树状大分子可抑制神经元中病毒滴度的下降，低于检测限。使用点击化学组装的穿透细胞的siRNA树状聚合物为寻找能够治愈这种致命疾病的新型分子开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201409803

文献信息

• [EN] ANANDAMIDE-MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉS PAR L'ANANDAMIDE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2014009429A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention refers to a conjugate comprising at least one polyunsaturated fatty acid residue, particularly an arachidonic acid residue, more particularly an anandamide (arachidonoyl ethanol amide) residue and covalently bound thereto at least one nucleosidic component selected from nucleic acids, nucleosides and nucleotides. This conjugate is suitable for the transfection of cells such as mammalian cells including human cells with high efficacy. Thus, a new delivery vehicle for therapeutic molecules including antisense molecules, siRNA molecules, miRNA molecules, antagomirs or precursors of such molecules, as well as the therapeutic nucleosides or nucleotides, is provided.

  本发明涉及一种共轭物，其中至少包含一个多不饱和脂肪酸残基，特别是一种花生四烯酸残基，更具体地说是一种花生四烯酸酰乙醇胺（anandamide）残基，并且至少与之共价结合的是从核酸、核苷和核苷酸中选择的至少一个核苷酸组分。这种共轭物适用于高效转染哺乳动物细胞，包括人类细胞。因此，提供了一种用于传递治疗分子的新载体，包括反义分子、siRNA分子、miRNA分子、antagomirs或这些分子的前体，以及治疗性核苷或核苷酸。