N,N-diethyl-N',N''-diisopropylguanidine | 916068-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-N',N''-diisopropylguanidine
• 英文别名: 1,1-diethyl-2,3-diisopropylguanidine；N,N’-diisopropyl-N’’-diethylisourea；iPr-N=C(NEt2)NH-iPr；Pr(i)NH-C(NEt2)=NPr(i)；1,1-Diethyl-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• CAS: 916068-30-9
• 化学式: C₁₁H₂₅N₃
• 分子量: 199.34
• InChiKey: ZQCFVFPSDHXOPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N',N''-diisopropylguanidine 、 [η5-(C9H7)C2B9H10]Zr(NMe2)2(HNMe2) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到[(η2-(Pr(i)N)2C(NEt2))3Zr][(C9H7)C2B9H11]
  参考文献：
  名称：

  1-茚基-1,2-碳环烷衍生的第4组金属配合物的合成，结构表征和反应活性

  摘要：

  用1个当量M（NME的1-茚基-1,2-碳硼烷的治疗2）4的甲苯溶液（M =锆，铪），得到[η 5 - （C 2乙10 ħ 11）C 9 H ^ 6 ] M（ NME 2）3（2），将其转化为[η 5 - （C 9 H ^ 7）C 2乙9 ħ 10 ] M（NME 2）2（HNME 2）（3中HNME的存在下）2。配合物3还由[Me 3 NH] [7-C 9 H 7 -7,8-C 2 B 9 H 11 ]（4）与M（NMe 2）4等摩尔反应制备。溶解2或3 [：ησ在导致结构独特的复合物的分离的极性溶剂5 - （C 9 H ^ 6）C 2乙9 ħ 10 ] M（NME 2）（L）Ñ（M =的Ti，L = DME，n = 1（5a）； M = Zr，L = DME，n = 1（在图5b）中，L ＝ Py，n＝ 2（5b′），L ＝ THF，n＝ 2（5b′′））。的相互作用3 1或2个二异丙

  DOI：

  10.1021/om701108v
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 [(Me3Si)2N]2Th[κ2-(N,C)-CH2Si(CH3)2N(SiMe3)] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-diethyl-N',N''-diisopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic insertion of E–H bonds (E = C, N, P, S) into heterocumulenes by amido–actinide complexes

  摘要：

  我们在此报告了锕系元素介导的将E-H键（E = C、N、P、S）插入到包括双互偶极化合物、异氰酸酯和异硫氰酸酯在内的各种杂环烯烃中。

  DOI：

  10.1039/c5sc02746b

文献信息

• Catalytic Addition of Amine NH Bonds to Carbodiimides by Half-Sandwich Rare-Earth Metal Complexes: Efficient Synthesis of Substituted Guanidines through Amine Protonolysis of Rare-Earth Metal Guanidinates
  作者：Wen-Xiong Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.200601383

  日期：2007.5.7

  Reaction of [Ln(CH(2)SiMe(3))(3)(thf)(2)] (Ln=Y, Yb, and Lu) with one equivalent of Me(2)Si(C(5)Me(4)H)NHR' (R'=Ph, 2,4,6-Me(3)C(6)H(2), tBu) affords straightforwardly the corresponding half-sandwich rare-earth metal alkyl complexes [Me(2)Si(C(5)Me(4))(NR')}Ln(CH(2)SiMe(3))(thf)(n)] (1: Ln = Y, R' = Ph, n=2; 2: Ln = Y, R' = C(6)H(2)Me(3)-2,4,6, n=1; 3: Ln = Y, R' = tBu, n=1; 4: Ln = Yb, R' = Ph, n=2; 5: Ln

  [Ln（CH（2）SiMe（3））（3）（thf）（2）]（Ln = Y，Yb和Lu）与一当量的Me（2）Si（C（5）Me（ 4）H）NHR'（R'= Ph，2,4,6-Me（3）C（6）H（2），tBu）直接提供相应的半三明治稀土金属烷基络合物[ 2）Si（C（5）Me（4））（NR'）} Ln（CH（2）SiMe（3））（thf）（n）]（1：Ln = Y，R'= Ph，n = 2; 2：Ln = Y，R'= C（6）H（2）Me（3）-2,4,6，n = 1; 3：Ln = Y，R'= tBu，n = 1; 4 ：Ln ＝ Yb，R′＝ Ph，n ＝ 2； 5：Ln ＝ Lu，R′＝ Ph，n ＝ 2）。这些配合物，特别是钇配合物1-3，是用于将各种伯胺和仲胺催化加成到碳二亚胺上的极好的催化剂前体，有效地产生了一系列在氮原子上具有广泛取代基的胍衍生物。官能团，例如C [三化学键]
• Actinide-Mediated Catalytic Addition of EH Bonds (E=N, P, S) to Carbodiimides, Isocyanates, and Isothiocyanates
  作者：Isabell S. R. Karmel、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/anie.201502041

  日期：2015.10.12

  coordination complexes toward heterocumulenes, such as carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates is reported. The mono(imidazolin‐2‐iminato) thorium(IV) complex [Th(ImDippN)N(SiMe3)2}3] (1) was applied as a precatalyst for the addition of EH (E=N, P, S) bonds to the YCX core (Y=R2N; X=NR2, O, S) of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates. The respective insertion products were obtained

  据报道，act系配位络合物对杂碳烯，如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯的催化活性前所未有。单（咪唑啉-2-亚氨基））（IV）络合物[Th（Im Dipp N）N（SiMe 3）2 } 3 ]（1）被用作添加EH（E = N ，P，S）键合至碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯的YCX核（Y ＝ R 2 N； X ＝ NR 2，O，S）。各个插入产物在温和的反应条件下以高收率获得，其中配合物1显示出对官能团和杂原子的高耐受性。
• Highly Atom Efficient Guanylation of both Aromatic and Secondary Amines Catalyzed by Simple Lanthanide Amides
  作者：Qinghai Li、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Yuyu Liu

  DOI：10.1021/jo0709089

  日期：2007.8.31

  It is demonstrated that the cyclopentadienyl-free simple lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 (Ln = La, Sm, Eu, Y, Yb) and Ln[N(SiMe3)2]3 (Ln = Y, Yb) are highly efficient catalysts for the guanylation of both aromatic and secondary amines with a high activity under mild conditions. It is found that these catalysts are compatible with a wide range of solvents and substrates.

  结果表明，不含环戊二烯基的简单镧系酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln（μ-Cl）Li（THF）3（Ln = La，Sm，Eu，Y，Yb）和Ln [N（ SiMe 3）2 ] 3（Ln = Y，Yb）是高效的催化剂，用于在温和条件下以高活性对芳族胺和仲胺进行鸟嘌呤化。发现这些催化剂与多种溶剂和底物相容。
• Metal-Free and Alkali-Metal-Catalyzed Synthesis of Isoureas from Alcohols and Carbodiimides
  作者：Arnaud Imberdis、Guillaume Lefèvre、Pierre Thuéry、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201711737

  日期：2018.3.12

  The first addition of alcohols to carbodiimides catalyzed by transition‐metal‐free compounds employs 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) and its alkali metal salts. Isoureas are obtained in short reaction times and high yields when TBDK is used as the catalyst. Control of the coordination sphere of potassium with exogenous chelating ligands, in combination with mechanistic DFT calculations, demonstrated

  在无过渡金属的化合物催化下向碳化二亚胺中首次添加醇时，使用了1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）及其碱金属盐。当使用TBDK作为催化剂时，在短反应时间和高收率下获得了异脲。通过外源螯合配体对钾配位域的控制，结合机械DFT计算，证明了碱金属阳离子对动力学的作用和积极影响。
• Catalytic Addition of Secondary Amines to Carbodiimides by a Half-Sandwich Yttrium Complex: An Efficient Route to N,N′,N′′,N′′-Tetra­substituted Guanidines
  作者：Zhaomin Hou、Wen-Xiong Zhang、Masayoshi Nishiura

  DOI：10.1055/s-2006-939081

  日期：——

  The catalytic addition of secondary amines to carbodiimides has been achieved by use of an yttrium half-sandwich alkyl complex (Me2Si(C5Me4)(NPh)(Y(CH 2 SiMe 3 )(THF) 2 , which offers a straightforward, atom-economical route to tetrasubstituted guanidines. An yttrium guanidinate species has been confirmed to be a true catalytic species in this reaction.

  仲胺与碳二亚胺的催化加成是通过使用钇半夹心烷基配合物 (Me2Si(C5Me4)(NPh)(Y(CH 2 SiMe 3 )(THF) 2 ) 实现的，它提供了一种直接的、原子经济的制备四取代胍的途径。已证实胍酸钇物质是该反应中真正的催化物质。