2-O-arachidonoyl-3-O-(4,4-dimethoxytrityl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol | 496808-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-O-arachidonoyl-3-O-(4,4-dimethoxytrityl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-octadecanoyloxypropan-2-yl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 496808-61-8
• 化学式: C₆₂H₉₀O₇
• 分子量: 947.392
• InChiKey: BOJYRKCBUXQWKL-RNRLKDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  900.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-arachidonoyl-3-O-(4,4-dimethoxytrityl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol 在 吡咯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-硬脂酰-2-花生酰-SN-甘油
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-octadecanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst-H⁽¹⁺⁾ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 2-O-arachidonoyl-3-O-(4,4-dimethoxytrityl)-1-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418

文献信息

• Development of isotope-enriched phosphatidylinositol-4- and 5-phosphate cellular mass spectrometry probes
  作者：Amélie M. Joffrin、Alex M. Saunders、David Barneda、Vikki Flemington、Amber L. Thompson、Hitesh J. Sanganee、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/d0sc06219g

  日期：——

  divergent synthetic route applicable to the synthesis of deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. The synthetic strategy developed involves a key enzymatic desymmetrisation step using Lipozyme TL-IM®. In addition, we optimised the large-scale synthesis of deuterated myo-inositol, allowing for the preparation of a series of saturated and unsaturated deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. Experiments

  合成磷脂酰肌醇磷酸酯 (PtdIns P n ) 衍生物在拓宽我们对 PtdIns P n代谢的理解方面发挥着关键作用。然而，此类工具的开发依赖于有效的对映选择性和区域选择性合成策略。在这里，我们报告了适用于合成氘化 PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物的不同合成路线的发展。开发的合成策略涉及使用 Lipozyme TL-IM® 的关键酶解对称步骤。此外，我们优化了氘代肌醇的大规模合成，允许制备一系列饱和和不饱和的氘代PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物。在 MCF7 细胞中进行的实验表明，这些氘化探针能够量化细胞环境中相应的内源性磷脂。总的来说，这些氘化探针将成为帮助我们更好地了解 PtdIns P n在生理学和疾病中所起作用的强大工具。