15-nitroarachidonic acid | 936747-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-nitroarachidonic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14E)-15-nitroicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 936747-74-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: DKUKDUCOPFTZEC-OLYGTSNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15-nitroarachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于质谱的研究定义了人尿硝基脂质组

  摘要：

  硝化脂肪酸（NO 2 -FA）是一类内源性信号传导介质，主要在消化和炎症过程中形成。NO 2 -FA的信号传导作用已被广泛研究，但其检测和表征滞后。动物和人类中已报道了几种不同的硝化脂肪酸种类，但它们的形成仍然存在争议，并且需要一种系统方法来定义 NO 2 -FA 的内源库。在此，我们筛选了健康人类志愿者尿液中的内源性NO 2 -FA，因为这是NO 2 -FA及其代谢物的主要排泄途径，并为评估提供了良好的基质。仅发现共轭亚油酸和亚麻酸这两种脂肪酸的异构体被硝化。使用高分辨率质谱、碎片分析鉴定并确认了几种以前未知的硝化物质，并与合成硝化标准品进行比较，主要组对应于硝化共轭亚麻酸（NO 2 -CLnA ）。相比之下，我们无法确认先前报道的硝化 omega-3、油酸、花生四烯酸以及 α-和 γ-亚麻酸的存在，这表明应重新评估它们的生物形成和在人类中的存在。对人尿液中NO 2 -CLnA 的代谢分析鉴定出半胱氨酸加合物和

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2020.10.305

文献信息

• Mass spectrometry-based study defines the human urine nitrolipidome
  作者：Sonia R. Salvatore、Pascal Rowart、Francisco J. Schopfer

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2020.10.305

  日期：2021.1

  for evaluation. Only isomers of two fatty acids, conjugated linoleic and linolenic acid were found to be nitrated. Several, previously unknown, nitrated species were identified and confirmed using high-resolution mass spectrometry, fragmentation analysis, and compared to synthetic nitrated standards, the main group corresponding to nitrated conjugated linolenic acid (NO2-CLnA). In contrast, we were unable

  硝化脂肪酸（NO 2 -FA）是一类内源性信号传导介质，主要在消化和炎症过程中形成。NO 2 -FA的信号传导作用已被广泛研究，但其检测和表征滞后。动物和人类中已报道了几种不同的硝化脂肪酸种类，但它们的形成仍然存在争议，并且需要一种系统方法来定义 NO 2 -FA 的内源库。在此，我们筛选了健康人类志愿者尿液中的内源性NO 2 -FA，因为这是NO 2 -FA及其代谢物的主要排泄途径，并为评估提供了良好的基质。仅发现共轭亚油酸和亚麻酸这两种脂肪酸的异构体被硝化。使用高分辨率质谱、碎片分析鉴定并确认了几种以前未知的硝化物质，并与合成硝化标准品进行比较，主要组对应于硝化共轭亚麻酸（NO 2 -CLnA ）。相比之下，我们无法确认先前报道的硝化 omega-3、油酸、花生四烯酸以及 α-和 γ-亚麻酸的存在，这表明应重新评估它们的生物形成和在人类中的存在。对人尿液中NO 2 -CLnA 的代谢分析鉴定出半胱氨酸加合物和