benzenesulfinamide | 16066-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenesulfinamide
• 英文别名: Benzolsulfinamid；benzenesulphinamide
• CAS: 16066-31-2
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: QJCPEOFEBREKQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  317.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保持，在2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 草酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺的铜催化亚磺酰基交叉偶联反应

  摘要：

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03414

文献信息

• Platelet ADP receptor inhibitors
  申请人：Scarborough Robert M.

  公开号：US06906063B2

  公开（公告）日：2005-06-14

  Novel compounds of formulae (I) to (VIII), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to a method for preventing or treating thrombosis in a mammal comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) to (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的结构式（I）至（VIII），特别包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰胍衍生物、硫代酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，这些衍生物是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可用于各种药物组合物中，特别适用于预防和/或治疗心血管疾病，尤其是与血栓形成相关的疾病。本发明还涉及一种用于预防或治疗哺乳动物血栓形成的方法，包括给予化合物的结构式（I）至（VIII）或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Fe(III)/l-Valine-Catalyzed One-Pot Synthesis of N-Sulfinyl- and N-Sulfonylimines via Oxidative Cascade Reaction of Alcohols with Sulfinamides or Sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Yunzhe Xing、Shengjun Xu、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1055/s-0037-1609320

  日期：2018.6

  An efficient Fe(III), l -valine, and 4-OH-TEMPO catalytic system was found for the oxidation of alcohols followed by condensation with sulfinamide or sulfonamide in one pot for the synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines compounds under mild conditions. This transformation accommodates a variety of substrates, shows high functional-group tolerance, and affords the corresponding products in good

  发现了一种有效的 Fe(III)、l-缬氨酸和 4-OH-TEMPO 催化体系，用于醇的氧化，然后在一个锅中与亚磺酰胺或磺酰胺缩合，合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺化合物。条件温和。这种转变适用于各种底物，显示出高官能团耐受性，并以良好到优异的产率提供相应的产品。
• [EN] METHYLAMINE DERIVATIVES AS LYSYSL OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHYLAMINE COMME INHIBITEURS DE LA LYSYL OXIDASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THE INST OF CANCER RESEARCH: ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2017141049A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided are compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, X, Y, Z, x, R1, R2, R3, x and n are defined in the specification. The compounds are inhibitors of lysyl oxidase (LOX) and lysyl oxidase-like (LOXL) family members (LOXL1, LOXL2, LOXL3, LOXL4) and are useful in therapy, particularly in the treatment of cancer. Also disclosed are LOX inhibitors for use in the treatment of a cancer associated with EGFR and biomarkers that predict responsiveness to a LOX inhibitor.

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中W、X、Y、Z、x、R1、R2、R3、x和n在规范中有定义。这些化合物是赖氨酸氧化酶（LOX）和赖氨酸氧化酶样（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）的抑制剂，并且在治疗中很有用，特别是在癌症治疗中。还披露了用于治疗与EGFR相关的癌症的LOX抑制剂，以及预测对LOX抑制剂响应性的生物标志物。
• CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF ARENESULFINAMIDES: REACTIONS OF 4-NITROPHENYL SUBSTITUTED PHENYL SULFOXIDES WITH ELEMENTAL SULFUR IN LIQUID AMMONIA
  作者：Ryu Sato、Shuji Chiba、Yuji Takikawa、Saburo Takizawa、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1983.535

  日期：1983.4.5

  Various arenesulfinamides were synthesized in good yields by one-pot reactions of 4-nitrophenyl substituted phenyl sulfoxides with elemental sulfur in liquid ammonia. The arenesulfinamides were further reduced with elemental sulfur in liquid ammonia to give corresponding disulfides.

  通过4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液氨中的一锅反应合成了各种芳烃亚磺酰胺，收率良好。芳烃亚磺酰胺在液氨中用元素硫进一步还原，得到相应的二硫化物。
• Iron/copper co-catalyzed highly selective arylation of sulfinamides with aryl iodides
  作者：Shuanglin Qin、Yunhao Luo、Yue Sun、Le Tian、Shende Jiang、Jun yan、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151167

  日期：2019.10

  efficient Iron(III) and Copper(II) co-catalyst without ligands catalyzed arylation of sulfinamides with aryl iodide was primarily reported. In brief, in the presence of Fe(NO3)3·9H2O, CuO and K3PO4, the highly selective C–N cross coupling of several sulfinamides and aryl iodides was achieved in high chemical yield, while the aryl chlorides and bromides could not yield coupling products. It is noteworthy

  在本研究中，主要报道了廉价但有效的铁（III）和铜（II）助催化剂，没有配体催化亚磺酰胺与碘化芳基的芳基化反应。简而言之，在Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，CuO和K 3 PO 4的存在下，以高化学收率实现了几种亚磺酰胺和碘代芳烃的高选择性C–N交叉偶联，而芳基氯化物溴化物不能产生偶联产物。值得注意的是，通过手性芳基化叔-butanesulfinamide与芳基碘化物，Ñ -芳基叔-丁亚磺酰胺即使在克级的情况下也不会外消旋地提供。可能的机理是，活性Fe（III）物种可能会大大促进铜催化剂和芳基碘化物之间的这种氧化加成过程。此外，使用这种合成方法，为N-苯基亚磺酰胺的衍生物开发了一种简便而有效的途径，这可能有助于开发新的药物分子和原料化学物质。

表征谱图