1-Chloro-5,6,7,8,14,15,16,17,23,24,25,26-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4(9),5,7,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27-tetradecaene | 1239972-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-5,6,7,8,14,15,16,17,23,24,25,26-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4(9),5,7,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27-tetradecaene
• CAS: 1239972-76-9
• 化学式: C₄₈H₂₄BClF₃₆N₆O₁₂
• 分子量: 1606.96
• InChiKey: UEXGGQIMWLBRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.72
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  51

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-5,6,7,8,14,15,16,17,23,24,25,26-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4(9),5,7,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27-tetradecaene 、 三乙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2-[2-[2-[[5,6,7,8,14,15,16,17,23,24,25,26-Dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4(9),5,7,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27-tetradecaen-1-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟乙氧基涂层可改善亚酞菁的轴向配体取代

  摘要：

  新型三氟乙氧基（TFEO）涂层的SubPc（1）及其各种轴向官能化衍生物（2）已得到有效合成。与传统的氟涂层或未涂层分子相比，SubPcs上的TFEO涂层的优势已得到明显证明，因为轴向衍生化已以非常高的产率实现。中合成了各种SubPcs，甲酰基SubPc 2 F已被进一步用作一个构建块供体-受体的合成SubPc-C 60混合8，而碘SubPc 2e的已被用于的三氟涂在合成SubPc- PC二元组9和10。所有这些化合物都高度溶于所有常见的有机溶剂，这极大地促进了其纯化和表征。从生物学的角度来看，结合有低聚乙二醇部分的SubPcs 2 a – c是有吸引力的，而SubPcs 8 – 10可能被证明对分子内电子和能量转移过程的研究很有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000373
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrakis-(2',2',2'-trifluoroethoxy)phthalonitrile 在 三氯化硼 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到1-Chloro-5,6,7,8,14,15,16,17,23,24,25,26-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4(9),5,7,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  三氟乙氧基涂层可改善亚酞菁的轴向配体取代

  摘要：

  新型三氟乙氧基（TFEO）涂层的SubPc（1）及其各种轴向官能化衍生物（2）已得到有效合成。与传统的氟涂层或未涂层分子相比，SubPcs上的TFEO涂层的优势已得到明显证明，因为轴向衍生化已以非常高的产率实现。中合成了各种SubPcs，甲酰基SubPc 2 F已被进一步用作一个构建块供体-受体的合成SubPc-C 60混合8，而碘SubPc 2e的已被用于的三氟涂在合成SubPc- PC二元组9和10。所有这些化合物都高度溶于所有常见的有机溶剂，这极大地促进了其纯化和表征。从生物学的角度来看，结合有低聚乙二醇部分的SubPcs 2 a – c是有吸引力的，而SubPcs 8 – 10可能被证明对分子内电子和能量转移过程的研究很有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000373
• 作为试剂：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 辛烯 在 1-Chloro-5,6,7,8,14,15,16,17,23,24,25,26-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4(9),5,7,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27-tetradecaene 、 sodium acetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1,1,1-trifluoro-3-iodononane
  参考文献：
  名称：

  即使在低能红光照射下，三氟乙氧基涂覆的亚酞菁也会影响烯烃和炔烃的三氟甲基化。

  摘要：

  近年来，可见光诱导的光氧化还原化学反应得到了复兴。聚吡啶染料，如 Ir(ppy) 3和 Ru(bpy) 3是该事件的关键催化剂，化学转化需要蓝光或白光照射。然而，在较低能量的红光下实现反应仍然是一个挑战。我们在此公开了三氟乙氧基涂覆的亚酞菁实现了红光驱动的烯烃和炔烃与三氟甲基碘的三氟甲基化反应，产率良好至高。全氟烷基化也在红光下实现。在三氟乙氧基包覆的亚酞菁的紫外/可见光谱和循环伏安法的支持下，讨论了反应机理。光照射/黑暗研究也支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1002/open.201600172

文献信息

• Synthesis and optical properties of subphthalocyanine homo- and heterodimers axially connected via a hydroquinone linker
  作者：Satoru Mori、Naoya Ogawa、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c5dt02279g

  日期：——

  method and Torres’ triflate method. The optical properties of the dimers obtained were investigated using UV-Vis and fluorescence spectrometry. Electron transfer was observed in the heterodimers, and TFEO-SubPc acted as an electron acceptor in the process. The electron transfer process differs depending on the o-, m-, and p-geometries of the hydroquinone linker, and is supported by computational calculations

  通过两种不同的轴向配体取代方法合成了轴向连接的三氟乙氧基（TFEO）涂层的亚酞菁（SubPc）均二聚体和异二聚体。TFEO-SubPc同二聚体直接从获得TFEO-SubPc氯化硼与ö - ，米- ，和p -hydroquinones，而TFEO-SubPc异二聚体合成通过逐步施工使用TFEO方法和Torres的三氟甲磺酸酯的方法的组合。使用UV-Vis和荧光光谱法研究获得的二聚体的光学性质。在异二聚体中观察到电子转移，并且TFEO-SubPc在该过程中充当电子受体。电子转移过程随o-，m的不同而不同对苯二酚连接基的-和p-几何形状，并受计算计算的支持。