2-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl)-4(5)-(4-methoxyphenyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl)-4(5)-(4-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-1H-imidazole
• 化学式: C₂₃H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 394.396
• InChiKey: NCOHOHPWKHWGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 在 palladium diacetate 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 magnesium oxide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl)-4(5)-(4-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键官能化合成多样性：咪唑类 C-芳基化新方法的概念引导开发

  摘要：

  在此，我们提出了通过 CH 键功能化对结构基序进行系统衍生化的概念。这一概念不仅可以作为多样性合成新策略的蓝图，而且还可以为识别未解决的重要合成挑战提供系统指导。为了说明这一点，本研究选择了 2-苯基咪唑作为核心基序，这一选择受到了许多基于唑的合成物的启发，包括药物（化合物 SB 202190）以及荧光和化学发光探针。我们能够证明 2-苯基咪唑核的系统和全面的芳基化是可行的，并且在本研究的背景下开发了新的芳基化方法。在钯催化剂 (Pd/Ph(3)P) 和氧化镁作为碱的存在下，以碘代芳烃作为芳基供体实现了游离 2-苯基咪唑的直接 4-芳基化。使用钌催化剂 [CpRu(Ph(3)P)(2)Cl] 和 Cs(2)CO(3) 完成了从 C-4 到 C-2' 芳基化的完全转换。(N,2)-二苯基咪唑 (C-5 和 C-2' 芳基化) 的相应转化是通过基于钯的方法 [Pd(OAc)(2)/Ph(3)P/Cs(2)CO

  DOI：

  10.1021/ja036157j