4'-bromo-2,5-dimethoxy-1,1'-biphenyl | 190672-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-2,5-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-bromo-2,5-dimethoxybiphenyl；2-(4-bromophenyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 190672-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: MKBXETMHBQHLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-2,5-dimethoxy-1,1'-biphenyl 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-formyl-3',5'-bis(4-(2,5-dimethoxyphenyl)phenyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  含卟啉，苯醌封端的刚性聚苯树枝状聚合物的高效合成。

  摘要：

  通过发散和收敛的合成，制备了一系列以二甲氧基苯或苯醌为端基封端的刚性聚苯撑，含游离卟啉的树枝状大分子。与以前的制备与带有某些官能团的端基不相容的聚亚苯基树枝状聚合物的方法不同，为这项工作选择的合成方法可以在树枝状聚合物楔形物的制备过程中以及最终树枝状聚合物的合成过程中将官能团掺入树枝状聚合物端基上。 。基本策略是在Suzuki偶联条件下使用树状聚合物楔形物的聚合制备，然后在发散偶联步骤中将其连接至卟啉核，或在收敛步骤中环化形成卟啉树状聚合物。发现后一种方法更通用，并导致更高的产率和更容易分离的产物。这些树枝状聚合物的稳态吸收测量结果显示了典型的游离碱卟啉的Soret和Q波段吸收。这些树枝状聚合物的初步稳态荧光测量表明，在所有含苯醌的树枝状聚合物中，游离碱卟啉的S1状态被淬灭，这归因于从激发的卟啉到苯醌醌端基的有效电子转移。通过半经验（AM1）分子轨道计算计算，荧光猝灭的量与树枝状聚合物外围

  DOI：

  10.1021/jo026520p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 对苯二甲醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以51%的产率得到4'-bromo-2,5-dimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐对芳烃和杂芳烃的可见光诱导，无催化剂自由基的芳基化作用

  摘要：

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201703954

文献信息

• Thermal (Iodide) and Photoinduced Electron-Transfer Catalysis in Biaryl Synthesis <i>via</i> Aromatic Arylations with Diazonium Salts
  作者：D. Kosynkin、T. M. Bockman、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja970599b

  日期：1997.5.1

  oxidant. The complex kinetics of such an electron-transfer chain or ETC process (Scheme 1) is quantitatively verified by computer simulation of the Ar‘H-dependent (a) competition between arylation vs iodination and (b) catalytic efficiency of iodide, using the GEAR algorithms. ETC catalysis also pertains to the alternative photochemical procedure for arylation (in the absence of iodide), in which the deliberate

  各种芳烃 (Ar'H) 与重氮盐 (ArN2+) 在乙腈中的去重氮芳基化可以很容易地以高产率实现联芳 (Ar-Ar')，只需添加少量（催化）碘化钠即可。[在不存在 Ar'H 的情况下，对 ArI 的竞争性碘化几乎是定量的。] 联芳基形成的碘化物催化作用是由参与有效均裂链过程的芳基 (Ar•) 有效介导的，其中 ArN2+ 作为 1-电子氧化剂。这种电子转移链或 ETC 过程（方案 1）的复杂动力学通过计算机模拟 Ar'H 依赖（a）芳基化与碘化之间的竞争和（b）碘化物的催化效率，使用 GEAR 进行定量验证算法。
• Hyslop, Alison G.; Therien, Michael J., Inorganica Chimica Acta, 1998, vol. 275-276, p. 427 - 434
  作者：Hyslop, Alison G.、Therien, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Michael C. D. Fürst、Eva Gans、Michael J. Böck、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703954

  日期：2017.11.2

  photocatalyst and other additives, the radical arylation of diverse arenes and heteroarenes has been achieved with aryldiazonium salts under visible‐light irradiation from a blue light‐emitting diode (LED). Although the course of some reactions can be rationalized by the formation of strongly light‐absorbing charge‐transfer (CT) complexes between the diazonium ion and the aromatic substrate, several

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。
• Efficient Synthesis of Porphyrin-Containing, Benzoquinone-Terminated, Rigid Polyphenylene Dendrimers
  作者：Gregory J. Capitosti、Carol D. Guerrero、David E. Binkley,、Cheruvallil S. Rajesh、David A. Modarelli

  DOI：10.1021/jo026520p

  日期：2003.1.1

  absorption measurements for these dendrimers showed Soret and Q-band absorptions typical of free-base porphyrins. Preliminary steady-state fluorescence measurements of these dendrimers indicate quenching of the S1 state of the free-base porphyrin in all benzoquinone-containing dendrimers that is attributed to efficient electron-transfer from the excited porphyrin to the benzoquinone end-groups. The

  通过发散和收敛的合成，制备了一系列以二甲氧基苯或苯醌为端基封端的刚性聚苯撑，含游离卟啉的树枝状大分子。与以前的制备与带有某些官能团的端基不相容的聚亚苯基树枝状聚合物的方法不同，为这项工作选择的合成方法可以在树枝状聚合物楔形物的制备过程中以及最终树枝状聚合物的合成过程中将官能团掺入树枝状聚合物端基上。 。基本策略是在Suzuki偶联条件下使用树状聚合物楔形物的聚合制备，然后在发散偶联步骤中将其连接至卟啉核，或在收敛步骤中环化形成卟啉树状聚合物。发现后一种方法更通用，并导致更高的产率和更容易分离的产物。这些树枝状聚合物的稳态吸收测量结果显示了典型的游离碱卟啉的Soret和Q波段吸收。这些树枝状聚合物的初步稳态荧光测量表明，在所有含苯醌的树枝状聚合物中，游离碱卟啉的S1状态被淬灭，这归因于从激发的卟啉到苯醌醌端基的有效电子转移。通过半经验（AM1）分子轨道计算计算，荧光猝灭的量与树枝状聚合物外围