3-bromo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline | 194416-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 194416-44-9
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂
• 分子量: 384.272
• InChiKey: DHEKIBRULXHLKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  494.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计基于三嗪，螺芴和三苯胺基团的星形供体-π-受体分子的互连位置，以实现从深蓝色到绿色的颜色调整

  摘要：

  具有供体-桥-受体（D-π-A）结构的π共轭有机分子由于其刚性结构，良好的热稳定性，出色的电荷转移和高发射效率而被广泛用于半导体材料中。为了研究D–π–A分子结构对光物理性质的影响，在此贡献中，基于2,4,6–三苯基–1,3,5–三嗪的三个星形D–π–A异构体，螺芴和三苯胺部分，即p- TFTPA，mp- TFTPA和mTFTPA是通过精心设计构件单元中的互连位置而合成的。通过实验和理论计算系统地探索了这些化合物的光物理性质。明确地，改变这些分子中的互连位置在π共轭程度中起着重要作用，从而导致发射色从深蓝色变为绿色。此外，这些异构体还用作有机发光二极管中的发射掺杂剂。通过使用基于p ‐ TFTPA的器件，可以实现2.3％的最高外部量子效率和6.2 cd A -1的电流效率。这项研究证明了通过工程D–π–A共轭来实现蓝光发射器的可行方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201600727
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N,N-di(4-methoxyphenyl)benzenamine 在 氢溴酸 、 氢气 、 镍 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 3-bromo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Bushby, Richard J.; McGill, David R.; Ng, Kai M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 7, p. 1405 - 1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rutheniumethynyl‐Triarylamine Organic−Inorganic Mixed‐Valence Systems: Regulating Ru‐N Electronic Coupling by Different Aryl Bridge Cores
  作者：Ya‐Ping Ou、Jing Zhang、Aihui Wang、Ande Yuan、Chuang Yin、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/asia.202000879

  日期：2020.10.16

  difference ΔE of complexes 1, 3, and 4, with the largest value for 2. Upon chemical oxidation of complexes 1–4 by 1.0 eq oxidation reagents FcPF6 or AgSbF6, the mixed‐valence complexes, except for 2+, show characteristic broad NIR absorptions in the UV‐vis‐NIR spectroscopic experiments. NIR multiple absorptions were assigned to NAr2→RuCp*(dppe) intervalence charge transfer (IVCT) and metal‐to‐ligand charge

  四rutheniumethynyl三芳基胺配合物1 - 4制备具有不同的芳基桥的核。复合物的立体结构2 - 4通过X射线单晶衍射分析完全证实。复合物的两个连续的单电子氧化过程1 - 4归因于钌和氮中心，通过循环伏安法和方波伏安图所揭示的。结果还表明降低电位差Δ Ë复合物1，3和4，与最大值2。配合物化学氧化后1– 4 x 1.0 eq氧化试剂FcPF 6或AgSbF 6，除2 +外，混合价络合物在UV-vis-NIR光谱实验中均表现出特征性的近红外吸收。通过TDDFT计算，将近红外吸收倍数分配给NAr 2 →RuCp *（dppe）间隔电荷转移（IVCT）和金属-配体电荷转移跃迁。Hush理论的耦合参数（H ab）表明，1 +，3 +和4 +中的电子通讯增强。中性分子HOMO的电子密度分布（1，3和4）以及相应的单氧化态（1 +，3 +和4 +）的自旋密度分布随着芳族体系尺寸的增加而逐渐增加，证明了氧化过程中桥芯的贡献增加。
• A photoinduced mixed-valence state in an organic bis-triarylamine mixed-valence compound with an iridium-metal-bridge
  作者：C. Lambert、R. Wagener、J. H. Klein、G. Grelaud、M. Moos、A. Schmiedel、M. Holzapfel、T. Bruhn

  DOI：10.1039/c4cc04885g

  日期：——

  Upon irradiation a mixed-valence (MV) state is formed in a donor–iridium(III)–acceptor triad by a photoinduced electron transfer process. The resulting radical and intervalence charge transfer (IV-CT) absorptions cover a wide spectral range (3200–400 nm). These results were supported by spectroelectrochemistry, fs-time resolved pump–probe spectroscopy and assisted by TD-DFT calculations.

  在辐射照射下，通过光诱导电子转移过程，在供体-铱(III)-受体三元体系中形成了混合价态（MV）。所产生的自由基和间价电荷转移（IV-CT）吸收覆盖了广泛的光谱范围（3200–400 nm）。这些结果得到了光谱电化学、飞秒时间分辨泵浦-探测光谱学的支持，并辅以时间密度泛函理论（TD-DFT）计算。
• Charge and Spin Confinement to the Amine Site in 3-Connected Triarylamine Vinyl Ruthenium Conjugates
  作者：Walther Polit、Philipp Mücke、Evelyn Wuttke、Thomas Exner、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/om4007455

  日期：2013.10.14

  m-1 (triarylamine and vinyl ruthenium) are very similar. Complex m-1 is oxidized in two consecutive one-electron waves with a half-wave potential splitting of 320 mV. Detailed investigations of the one-electron-oxidized radical cation m-1•+ by IR and EPR spectroscopy and by quantum chemical calculations as well as comparison to An3N•+ and 2•+ indicate that the charge and the unpaired spin of m-1•+ are

  三芳基胺乙烯基钌缀合物（4- OMEC 6 ħ 4）2 N C ^ 6 ħ 4 -3-CH = CH-的RuCl（CO）（P我镨3）2 }（M-1 ）已被制备和研究其中性和一电子氧化态。比较三（4- anisylamine），一个3 Ñ，以及相关的4-甲氧基苯乙烯基复杂4- OMEC 6 ħ 4 -CH = CH-的RuCl（CO）（P我镨3）2，2，示出了本征正式的两个不同的氧化还原活性亚基的电位m-1（三芳基胺和乙烯基钌）非常相似。复合物m-1在两个连续的单电子波中被氧化，其半波电势分裂为320 mV。通过IR和EPR光谱，量子化学计算以及与An 3 N •+和2 •+的比较，对单电子氧化的自由基阳离子m-1 •+的详细研究表明，m的电荷和未成对的自旋-1 •+主要位于三芳基胺位点。与先前发表的对位异构体p-1 •+形成鲜明对比，尽管存在不同的氧化还原位点，但它是III类的完全离域的
• 一种非掺杂空穴传输材料及其应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN113105474A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种非掺杂空穴传输材料的结构、合成方法及其应用。一种非掺杂型空穴传输材料以N,N‑二芳基‑m‑苯胺基作为外围给电子单元，以2,6,10‑三甲基三亚苯、烷基取代的TRX、N‑TRX和三噻吩并苯、二噻吩并吡咯等为核心构成。本发明还公开了一种非掺杂空穴传输材料作为钙钛矿太阳电池空穴传输层的用途，所述的钙钛矿太阳电池各层包括衬底、电极、空穴传输层、钙钛矿活性层、电子传输层和电极，其中，空穴传输层至少包括一种非掺杂空穴传输材料中的一种或两种以上的混合物。本发明公开的一种非掺杂空穴传输材料具有高迁移率、高稳定性和易于合成等优势，所制备的钙钛矿电池具有光电转换效率高、器件稳定性好的优势。
• Isomeric triarylamine-ferrocene mixed-valence systems: Syntheses, structural-(spectro)electrochemical analysis, and theoretical calculations
  作者：Ya-Ping Ou、Qian Zhang、Xiaofei Yang、Na Cao、Penghui Jiang、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120603

  日期：2021.12