allyl-1-d1 acetate | 1046493-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl-1-d1 acetate
• CAS: 1046493-18-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 101.109
• InChiKey: FWZUNOYOVVKUNF-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Me2CuLi*LiCN 、 allyl-1-d1 acetate 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  σ- 和 π-烯丙基铜 (III) 中间体在有机铜酸盐 (I) 试剂与烯丙基底物的 SN2 和 SN2' 反应中的制备

  摘要：

  CuIII 的第一个 pi-烯丙基配合物已通过使用快速注射核磁共振光谱 (RI-NMR) 制备和表征。原型，（eta3-烯丙基）二甲基铜（III），是通过将烯丙基氯注入碘-吉尔曼试剂 Me2CuLi.LiI（A）的 THF-d8 溶液中制备的，在 -100 度的 NMR 光谱仪探针中旋转度C。通过在反应混合物中加入 1 当量的三丁基膦或使用乙酸烯丙酯作为底物，以高产率制备了 σ-烯丙酸酯络合物，即（eta1-烯丙基）三甲基铜酸锂（III）。通过在-100 度的 THF-d8 中将烯丙基氯或乙酸烯丙酯注入氰基吉尔曼试剂 Me2CuLi.LiCN (B) 中，以高收率获得了氰化物络合物、顺式-(eta1-烯丙基)氰基二甲基铜酸锂 (III) C。A 与烯丙基底物的反应显示出对离去基团（氯化物与乙酸盐）的明确依赖性，而 B 的反应则不然。此外，这些试剂具有不同的区域选择性，在 A 的情况下，区域选择性随温度变化。最后，在

  DOI：

  10.1021/ja801186c
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy(diacetoxyiodo)benzene 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 allyl-1-d1 acetate 、 4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  利用还原性碘代-克莱森重排合成复杂的邻烯丙基芳烃

  摘要：

  方向盘后面I（O）啶：芳香族高价碘（III）化合物与烯丙基三甲基硅烷在路易斯酸的存在下反应得到邻-allyliodoarenes通过还原iodonio-Claisen重排（参见方案）。的间位在供电子基团λ 3个-iodanes是必不可少的，以有利于[3,3] -sigmatropic重排过还原消除。该方法已成功用于抗真菌天然产物broussin的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202049