1-isothiocyanato-2-(prop-1-ynyl)benzene | 1173296-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isothiocyanato-2-(prop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: o-propynylphenyl isothiocyanate；1-Isothiocyanato-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 1173296-18-8
• 化学式: C₁₀H₇NS
• 分子量: 173.238
• InChiKey: QQWRGZUIZMXYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanato-2-(prop-1-ynyl)benzene 、 叔丁胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(4Z)-N-tert-butyl-4-ethylidene-1H-3,1-benzothiazin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  邻乙炔基苯基异硫氰酸酯与N个亲核试剂的串联加成环化；伯胺和仲胺之间环化方式的差异

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进了N-（2-乙炔基苯基）硫脲的6-exo-dig模式环化反应，这是很容易从邻乙炔基苯基异硫氰酸酯和伯胺获得的，从而提供了2-亚氨基-4-亚甲基-1 H作为唯一产品​​的-苯并[ d ] [1,3]噻嗪具有极好的收率。仲胺与邻乙炔基苯基异硫氰酸酯在相同条件下反应，生成6-exo和5-endo-dig模式环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.133
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(1-propynyl)-N-(triphenylphosphoranylidene)benzenamine 生成 1-isothiocyanato-2-(prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  TfOH-promoted transformation from 2-alkynylphenyl isothiocyanates to quinoline-2-thiones or indoles

  摘要：

  A variety of 4-arylquinoline-2-thiones and 3-arylthieno[2,3-b]indoles were synthesized in high yields via TfOH-promoted tandem Friedel-Crafts alkenylation-cyclization reactions of 2-alkynylphenyl isothiocyanates. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.045