2-methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-propionyl chloride | 4878-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-propionyl chloride
• 英文别名: 2-(3-trifluoromethylphenoxy)-2-methyl-propionyl chloride；2-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propanoyl chloride
• CAS: 4878-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₃O₂
• mdl: MFCD12197855
• 分子量: 266.647
• InChiKey: PSWMKDNDXYXGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  264.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-propionyl chloride 在 2-氯吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢溴酸 、 氢气 、 (R)-t-Bu-ax-Josiphos 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 27.34h， 生成 (R)-6,7-dimethoxy-1-(2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)propan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称环亚胺的不对称加氢反应，用于四氢异喹啉的对映选择性合成

  摘要：

  的空间的高效对映选择性氢化的受阻通过IR-催化环状亚胺吨已经描述卜斧Josiphos复杂，制造在高分离产率与卓越的对映选择性（一系列有用的手性笨重四氢异喹啉类似物（85-96％） 74–99％ee）。这种转变为四氢异喹啉的有用衍生物提供了非常直接的途径，这些衍生物在药物分子和天然产物研究中具有巨大的潜在价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03858
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-Naphthoxy>-2-methyl-propionylchlorid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed ortho- or meta-C–H Olefination of Phenol Derivatives

  摘要：

  A combination of weakly coordinating auxiliaries and ligand acceleration allows for the development of both ortho- and meta-selective C-H olefination of phenol derivatives. These reactions demonstrate the feasibility of directing C-H functionalizations when functional groups are distal to target C-H bonds. The meta-C-H functionalization of electron-rich phenol derivatives is unprecedented and orthogonal to previous electrophilic substitution of phenols in terms of regioselectivity. These methods are also applied to functionalize alpha-phenoxyacetic acids, a fibrate class of drug scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ja400659s

文献信息

• Phenoxyalkylcarboxylic acid compounds and serum-lipid and triglyceride
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04151303A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  Novel phenoxyalkylcarboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein A is aryl, aryloxy, substituted aryl or substituted aryloxy, wherein the substituents are selected from lower alkyl, lower alkoxy, halogen and haloalkyl; B is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated hydrocarbyl containing up to 5 carbon atoms; N is 1, 2 or 3 and R.sub.1, r.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, are hydrogen or lower alkyl; And the pharmacologically compatible salts thereof; have been found to be outstandingly effective in depressing serum-lipid and triglycerides in the serum of mammals.

  新颖的苯氧烷基羧酸化合物的化学式为##STR1##其中A是芳基、芳氧基、取代芳基或取代芳氧基，其中取代基选择自较低的烷基、较低的烷氧基、卤素和卤代烷基；B是直链或支链、饱和或不饱和的含有最多5个碳原子的烃基；N为1、2或3，R.sub.1、r.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，为氢或较低的烷基；以及其药理相容盐；已被发现在抑制哺乳动物血清脂质和甘油三酯方面具有显著的有效性。
• Metz; Specker, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 7, p. 1421 - 1424
  作者：Metz、Specker

  DOI：——

  日期：——
• US4151303A
  申请人：——

  公开号：US4151303A

  公开（公告）日：1979-04-24
• Pd(II)-Catalyzed <i>ortho</i>- or <i>meta</i>-C–H Olefination of Phenol Derivatives
  作者：Hui-Xiong Dai、Gang Li、Xing-Guo Zhang、Antonia F. Stepan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja400659s

  日期：2013.5.22

  A combination of weakly coordinating auxiliaries and ligand acceleration allows for the development of both ortho- and meta-selective C-H olefination of phenol derivatives. These reactions demonstrate the feasibility of directing C-H functionalizations when functional groups are distal to target C-H bonds. The meta-C-H functionalization of electron-rich phenol derivatives is unprecedented and orthogonal to previous electrophilic substitution of phenols in terms of regioselectivity. These methods are also applied to functionalize alpha-phenoxyacetic acids, a fibrate class of drug scaffolds.
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Sterically Hindered Cyclic Imines for Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Bin Li、Ruixia Liu、Jing Yang、Jingyuan Luo、Lin Yao、Muqiong Li、Xiaohui Zheng、Ru Jiang、Huifang Nie、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03858

  日期：2021.1.1

  An efficient enantioselective hydrogenation of sterically hindered cyclic imines catalyzed by the Ir-tBu-ax-Josiphos complex has been described, producing a series of useful chiral bulky tetrahydroisoquinoline analogs in high isolated yields (85–96%) with good to excellent enantioselectivities (74–99% ee). This transformation provided highly straightforward access to the useful derivatives of tetrahydroisoquinolines

  的空间的高效对映选择性氢化的受阻通过IR-催化环状亚胺吨已经描述卜斧Josiphos复杂，制造在高分离产率与卓越的对映选择性（一系列有用的手性笨重四氢异喹啉类似物（85-96％） 74–99％ee）。这种转变为四氢异喹啉的有用衍生物提供了非常直接的途径，这些衍生物在药物分子和天然产物研究中具有巨大的潜在价值。