(-)-(2S)-3-acetyl-2-<2-<(2S,4S)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidin-4-ylcarbonyloxy>-5-methoxyphenyl>benzothiazoline | 116476-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-(2S)-3-acetyl-2-<2-<(2S,4S)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidin-4-ylcarbonyloxy>-5-methoxyphenyl>benzothiazoline
• 英文别名: (-)-(2S)-3-acetyl-2-[2-((2S,4S)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidin-4-ylcarbonyloxy)-5-methoxyphenyl]benzothiazoline
• CAS: 116476-04-1
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₅S₂
• 分子量: 562.711
• InChiKey: GEWPZOUYTLSHGX-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-3-acetyl-2-<2-<(2S,4S)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidin-4-ylcarbonyloxy>-5-methoxyphenyl>benzothiazoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到(-)-(S)-3-acetyl-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calcium antagonistic activity of (+)-(R)- and (-)-(S)-3-acetyl-2-(5-methoxy-2-(4-(N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)amino)butoxy)phenyl)benzothiazoline hydrochloride.

  摘要：

  SA2572 ((±)-1)，即3-乙酰基-2-[5-甲氧基-2-[N-甲基-N-(3，4，5-三甲氧基苯乙基)氨基]丁氧基]苯基]-苯并噻唑啉盐酸盐，是一种新合成的Ca2+拮抗剂，具有抑制快速Na+内向通道的作用。为了阐明两种对映体((+)-1和(-)-1)的绝对构型和药理学特性，进行了合成。通过合成前体(5)的X射线晶体学分析，确定了这些化合物的构型。在体外，评估了(+)-1和(-)-1对豚鼠结肠带和兔主动脉去极化诱导收缩的抑制活性，从而评价了它们对Ca2+通道的阻断活性。在体内，通过评估对映体对自发性高血压大鼠的降压效果来评价其疗效。化合物(-)-1在豚鼠结肠带和兔主动脉上表现出比(+)-1更强的Ca2+拮抗活性及降压效果。在Langendorff灌流兔心电生理学研究中，化合物(+)-1对快速Na+内向通道的抑制作用比化合物(-)-1更强，而对慢速Ca2+内向通道的抑制作用与(-)-1相当。发现了药理活性的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.936
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (-)-(2S)-3-acetyl-2-<2-<(2S,4S)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidin-4-ylcarbonyloxy>-5-methoxyphenyl>benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calcium antagonistic activity of (+)-(R)- and (-)-(S)-3-acetyl-2-(5-methoxy-2-(4-(N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)amino)butoxy)phenyl)benzothiazoline hydrochloride.

  摘要：

  SA2572 ((±)-1)，即3-乙酰基-2-[5-甲氧基-2-[N-甲基-N-(3，4，5-三甲氧基苯乙基)氨基]丁氧基]苯基]-苯并噻唑啉盐酸盐，是一种新合成的Ca2+拮抗剂，具有抑制快速Na+内向通道的作用。为了阐明两种对映体((+)-1和(-)-1)的绝对构型和药理学特性，进行了合成。通过合成前体(5)的X射线晶体学分析，确定了这些化合物的构型。在体外，评估了(+)-1和(-)-1对豚鼠结肠带和兔主动脉去极化诱导收缩的抑制活性，从而评价了它们对Ca2+通道的阻断活性。在体内，通过评估对映体对自发性高血压大鼠的降压效果来评价其疗效。化合物(-)-1在豚鼠结肠带和兔主动脉上表现出比(+)-1更强的Ca2+拮抗活性及降压效果。在Langendorff灌流兔心电生理学研究中，化合物(+)-1对快速Na+内向通道的抑制作用比化合物(-)-1更强，而对慢速Ca2+内向通道的抑制作用与(-)-1相当。发现了药理活性的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.936