phenyl hydrogen methylphosphonate | 13091-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl hydrogen methylphosphonate
• 英文别名: phenyl methylphosphonic acid；phenyl methyl phosphonate；phenyl methylphosphonate；methyl-phosphonic acid monophenyl ester；Methyl-phosphonsaeure-monophenylester；Methylphosphonsaeure-monophenylester；Methylphosphonic acid phenyl ester；methyl(phenoxy)phosphinic acid
• CAS: 13091-13-9
• 化学式: C₇H₉O₃P
• 分子量: 172.12
• InChiKey: KLFXGMZYFVBYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl hydrogen methylphosphonate 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (3S)-((methyl(phenoxy)phosphoryl)oxy)methyl 3-(1,4-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)-3-(3-(((R)-2-ethyl-2,3-dihydropyrido[3,4-f][1,4]oxazepin-4(5H)-yl)methyl)-4-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2016202253A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基膦酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以35.7%的产率得到phenyl hydrogen methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2016202253A1

文献信息

• Resolution of Chiral Phosphate, Phosphonate, and Phosphinate Esters by an Enantioselective Enzyme Library
  作者：Charity Nowlan、Yingchun Li、Johannes C. Hermann、Timothy Evans、Joseph Carpenter、Eman Ghanem、Brian K. Shoichet、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja0658618

  日期：2006.12.1

  phosphotriesterase and 15 mutant enzymes. For each substrate, the leaving group was 4-hydroxyacetophenone while the other two groups attached to the phosphorus core consisted of an asymmetric mixture of methyl, methoxy, ethyl, ethoxy, isopropoxy, phenyl, phenoxy, cyclohexyl, and cyclohexoxy substituents. For the wild-type enzyme, the relative rates of hydrolysis for the two enantiomers ranged from 3 to 5.4 x 10(5)

  一系列 16 个手性磷酸酯、膦酸酯和次膦酸酯的对映体对用于确定细菌磷酸三酯酶和 15 种突变酶内固有的立体选择性歧视的广度。对于每种底物，离去基团是 4-羟基苯乙酮，而与磷核相连的其他两个基团由甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、异丙氧基、苯基、苯氧基、环己基和环己氧基取代基的不对称混合物组成。对于野生型酶，两种对映异构体的相对水解速率范围为 3 到 5.4 x 10(5)。使用活性位点内的位点特异性突变的各种组合来创建修饰酶，其对映选择性特性发生改变。对于单点突变酶 G60A，立体选择性相对于野生型酶提高了 1-3 个数量级。获得了额外的突变体，其中对于本研究测试的 16 对对映异构体中的 13 对，立体选择性与野生型酶相反。最引人注目的例子是 4-乙酰苯基甲基苯基磷酸酯的水解。G60A 突变体优先水解 SP 对映异构体的因子为 3.7 x 10(5)。I106G/F132G/H257Y 突变体以
• PROCESS FOR PRODUCING PHOSPHORUS-CONTAINING CYANOHYDRIN ESTERS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180244702A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention primarily relates to a process for producing certain phosphorus-containing cyanohydrin esters of formula (I) and the use thereof for producing glufosinate/glufosinate salts. The present invention further relates to a process for producing glufosinate/glufosinate salts.

  本发明主要涉及一种生产某些含磷氰醇酯（化学式(I)）的过程以及其用于生产葵甘酸/葵甘酸盐的用途。本发明还涉及一种生产葵甘酸/葵甘酸盐的过程。
• New Organohypervalent Iodine Reagents for α-Methylphosphonylations and α-Diphenyl- and α-Dimethylphosphinylations
  作者：Robert M Moriarty*、Cristian Condeiu、Anping Tao、Om Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00388-2

  日期：1997.4

  [Hydroxy(((phenoxy(methyl)phosphoryl)oxy)iodo]benzene (1), [hydroxy(((diphenyl)phosphory)oxy)-iodo]benzene (2) and [hydroxy(((dimethyl)phosphoryl)oxy)iodo]benzene (3), obtained from the reaction of iodosobenzene with phenyl methylphosphonic acid, diphenyl- and dimethylphosphinic acid, respectively, effect the introduction of the corresponding phosphonate or phosphinate groups α- to ketone and ester

  [羟基（（（苯氧基（甲基）磷酰基）氧基）碘]苯（1），[羟基（（（（二苯基）磷）氧基）碘]苯（2）和[羟基（（（二甲基）磷酰基）氧基]苯）碘代苯（3）分别由碘代苯与苯基甲基膦酸，二苯基-和二甲基次膦酸反应制得，可将相应的膦酸酯或次膦酸酯基α-引入酮和酯羰基中。1–3转化为相应的α-官能化的苯乙酮衍生物©1997 Elsevier Science Ltd.。
• THE ATTEMPTED SYNTHESIS OF TWO HEXOSE PHOSPHONATE ESTERS
  作者：F. C. G. Hoskin

  DOI：10.1139/v57-083

  日期：1957.7.1

  The synthesis of glucose-1-methylphosphonate and isopropyl glucose-1-methylphosphonate has been attempted. Although the intermediates were successfully prepared, deacetylation failed to give the desired products.

  尝试合成葡萄糖-1-甲基膦酸酯和异丙基葡萄糖-1-甲基膦酸酯。虽然中间体成功制备，但脱乙酰化未能得到期望的产物。
• Mechanism and Transition State Structure of Aryl Methylphosphonate Esters Doubly Coordinated to a Dinuclear Cobalt(III) Center
  作者：Guoqiang Feng、Eric A. Tanifum、Harry Adams、Alvan C. Hengge、Nicholas H. Williams

  DOI：10.1021/ja904134n

  日期：2009.9.9

  to that of a phosphate monoester complex with the same leaving group, rather than the isoelectronic diester complex. The data from these model systems parallel the observation that in protein phosphatase-1, which has an active site that resembles the structures of these complexes, the catalyzed hydrolysis of aryl methylphosphonates and aryl phosphates are much more similar to one another than the uncomplexed

  研究了每种与双核 Co(III) 配合物配位的五种膦酸酯的反应性 ([Co(2)(tacn)(2)(OH)(2)O(2)P(Me)OAr}](3+ ); tacn = 1,4,7-三氮杂环壬烷; 取代基 = mF, p-NO(2) (1a); p-NO(2) (1b); m-NO(2) (1c); p-Cl ( 1d)；未取代的(1e))。1a 到 1e 中膦酸酯的水解是特定碱催化的，并通过分子内氧化物攻击桥接膦酸酯而发生。这些数据定义了 -1.12 的 Brønsted beta(lg)，比未复合的膦酸酯的水解 (-0.69) 更负面。对于 1b，离去基团中的动力学同位素效应为 (18)k(lg) = 1.0228 和 (15)k = 1.0014，在非桥连磷酰氧 (18)k(nonbridge) = 0.9954 和亲核氧（ 18)k(nuc) = 1.0105。KIE 和 beta(lg)