[2-(叠氮基甲基)苯基]乙酸 | 40851-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(叠氮基甲基)苯基]乙酸
• 英文名称: o-Azidomethylphenylessigsaeure
• 英文别名: (2-azidomethyl)phenylacetic acid；(2-(Azidomethyl)phenyl)acetic acid；2-[2-(azidomethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 40851-64-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: KVHOGDSCPNRSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(叠氮基甲基)苯基]乙酸 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 去氢石蒜碱酮
  参考文献：
  名称：

  ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应，随后进行重排离子的分子间捕获：Assoanine和相关的吡咯并菲啶生物碱的合成

  摘要：

  探索了在存在其他亲核试剂的情况下ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应。证明了芳烃，醇和胺是施密特重排中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子的分子间捕获剂，从而以中等至极好的收率提供了相应的产物。来自该反应的两个2-氧代吲哚被成功地转化为四种天然生物碱，即，伴生素，脱水赖氨酸，氧代伴嘌呤和脱水赖皮酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03018
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 [2-(叠氮基甲基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  由酸和树脂结合的叠氮化物制备酰胺：抑制分子内酰胺的形成

  摘要：

  已经开发了在固相上形成酰胺的新方法。该过程涉及溶液中的活化酸与由相应的叠氮化物和三丁基膦生成的树脂结合的亚氨基正膦之间的反应。当从δ叠氮酸开始时，该方法特别有吸引力，因为可以形成酰胺而没有内部环化成内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00905-8

文献信息

• [EN] DRUG ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-ANTICORPS
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2021214126A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Drug conjugates having formula [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab wherein: D is a drug moiety having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, tautomer or stereoisomer thereof, (I) wherein D is covalently attached via a hydroxy or amine group to (X)b if any, or (AA)w if any, or to (T)g if any, or (L); that are useful in the treatment of cancer.

  药物偶联物具有公式[D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab，其中：D是具有以下公式(I)或药用可接受盐、酯、溶剂化物、互变异构体或立体异构体的药物部分，(I)其中D通过羟基或胺基与(X)b（如果有）、或(AA)w（如果有）、或(T)g（如果有）或(L)共价连接；在癌症治疗中有用。
• [EN] DRUG ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2021043951A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Drug conjugates having formula [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab wherein: D is a drug moiety having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein D is covalently attached via a hydroxy group at OR1, OR3 or ZH, or a thiol group at ZH to (X)b if any, or (AA)w if any, or to (T)g if any, or (L); that are useful in the treatment of cancer.

  药物偶联物具有公式 [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab，其中：D 是具有以下公式 (I) 的药物部分或其药用可接受的盐或酯，其中 D 通过 OR1、OR3 或 ZH 处的羟基或 ZH 处的巯基与 (X)b（如果存在）、或 (AA)w（如果存在）、或 (T)g（如果存在）、或 (L) 共价连接；该药物偶联物在癌症治疗中有用。
• [EN] SYNTHESIS OF INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEURS DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010010150A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Disclosed are syntheses of 11β-HSD1 inhibitors and corresponding intermediates that are promising for the treatment of a variety of disease states including diabetes, metabolic syndrome, obesity, glucose intolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hypertension, hypertension-related cardiovascular disorders, hyperlipidemia, deleterious gluco-corticoid effects on neuronal function (e.g. cognitive impairment, dementia, and/or depression), elevated intra-ocular pressure, various forms of bone disease (e.g., osteoporosis), tuberculosis, leprosy (Hansen's disease), psoriasis, and impaired wound healing (e.g., in patients that exhibit impaired glucose tolerance and/or type 2 diabetes).

  披露了合成11β-HSD1抑制剂及相应中间体的方法，这些方法对治疗包括糖尿病、代谢综合征、肥胖、葡萄糖耐量不良、胰岛素抵抗、高血糖、高血压、与高血压相关的心血管疾病、高脂血症、糖皮质激素对神经功能的有害影响（例如认知障碍、痴呆症和/或抑郁症）、眼内压升高、各种骨病（例如骨质疏松症）、结核病、麻风病（汉森病）、牛皮癣以及伤口愈合受损（例如在表现出糖耐量不良和/或2型糖尿病的患者中）等多种疾病状态具有前景。
• [EN] DEAMINATION OF ORGANOPHOSPHORUS-NUCLEOSIDES<br/>[FR] DÉSAMINATION DE NUCLÉOSIDES ORGANOPHOSPHORÉS
  申请人：INST UNIV DE CIÈNCIA I TECNOLOGIA S A

  公开号：WO2016146808A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to a new synthethic process for obtaining compounds of formula (I) from compounds of formula (II) by means of cytidine deaminase enzymes.

  这项发明涉及一种新的合成过程，通过胞嘧啶脱氨酶酶将式(I)化合物从式(II)化合物中获得。
• An Intramolecular Schmidt Reaction of δ-Azido <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Chun-Fang Liu、Zhi-Qi Cao、Shao-Lei Ding、Jing Zhu、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00200

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid promoted intramolecular Schmidt reaction of N-acylbenzotriazoles with alkyl azides was designed and realized. The benzotriazole was not only employed as an efficient activator for initiating the Schmidt rearrangement but also used as a powerful terminator for the subsequent nucleophilic trapping of the isocyanate ion and/or N-acyliminium ion from the rearrangement. Thirteen δ-azido N-acylbenzotriazoles

  设计并实现了路易斯酸促进的N-酰基苯并三唑与烷基叠氮化物的分子内Schmidt反应。苯并三唑不仅用作引发施密特重排的有效活化剂，而且还用作强力终止剂，用于随后从重排中异氰酸酯离子和/或N-酰基亚胺离子的亲核捕获。研究了十三种δ-叠氮基N-酰基苯并三唑，该转化以良好或优异的收率提供了所需的苯并三唑-1-羧酰胺和内酰胺。