3-(2-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 98411-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 98411-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: WIZVOBOZXGBRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 (E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到methyl (2E)-2-[2-[[5-(2-hydroxyphenyl)-2-methylpyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过优化与构象柔性残基的相互作用设计细胞色素bc1复合物的亚纳摩尔抑制剂

  摘要：

  细胞色素 bc(1) 复合物 (EC 1.10.2.2, bc(1)) 是细胞呼吸链和光合细菌光合装置的重要组成部分，已被确定为新药和农业杀菌剂的有希望的目标。游离 bc(1) 复合物及其与各种抑制剂的复合物的 X 射线衍射结构表明，结合口袋中 Phe274 的苯基在不同抑制剂结合时表现出显着的构象灵活性，以优化各自的 pi-pi 相互作用，而侧链其他疏水残基显示构象稳定性。因此，在本研究中，提出了一种优化与构象灵活残基的 pi-pi 相互作用的策略，以设计和发现具有更高效力的新 bc(1) 抑制剂。设计并合成了八种新化合物，其中化合物 5c 的 K(i) 值为 570 pM，被确定为最有希望的药物或杀菌剂候选物，其效力明显高于市售的 bc(1) 抑制剂，包括嘧菌酯(AZ)、甲基克索肟 (KM) 和唑菌胺酯 (PY)。据我们所知，这是第一个从基于结构的设计中发现的具有亚纳摩尔 K(i) 值效力的

  DOI：

  10.1021/ja905756c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过优化与构象柔性残基的相互作用设计细胞色素bc1复合物的亚纳摩尔抑制剂

  摘要：

  细胞色素 bc(1) 复合物 (EC 1.10.2.2, bc(1)) 是细胞呼吸链和光合细菌光合装置的重要组成部分，已被确定为新药和农业杀菌剂的有希望的目标。游离 bc(1) 复合物及其与各种抑制剂的复合物的 X 射线衍射结构表明，结合口袋中 Phe274 的苯基在不同抑制剂结合时表现出显着的构象灵活性，以优化各自的 pi-pi 相互作用，而侧链其他疏水残基显示构象稳定性。因此，在本研究中，提出了一种优化与构象灵活残基的 pi-pi 相互作用的策略，以设计和发现具有更高效力的新 bc(1) 抑制剂。设计并合成了八种新化合物，其中化合物 5c 的 K(i) 值为 570 pM，被确定为最有希望的药物或杀菌剂候选物，其效力明显高于市售的 bc(1) 抑制剂，包括嘧菌酯(AZ)、甲基克索肟 (KM) 和唑菌胺酯 (PY)。据我们所知，这是第一个从基于结构的设计中发现的具有亚纳摩尔 K(i) 值效力的

  DOI：

  10.1021/ja905756c

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR PRODUIRE UN CONJUGUÉ
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2014074218A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present disclosure provides conjugate structures and compound structures used to produce these conjugates. Also provided are methods of producing drug-polypeptide or detectable label-polypeptide conjugates linked through a modified amino acid. Structures of the modified amino acids used in producing the conjugates are disclosed.

  本公开提供了用于制备这些共轭物的共轭结构和化合物结构。还提供了通过修饰的氨基酸连接的药物-多肽或可检测标记-多肽共轭物的制备方法。公开了用于制备共轭物的修饰氨基酸的结构。
• Compounds and Methods for Producing a Conjugate
  申请人：Redwood Bioscience, Inc.

  公开号：US20160038602A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure provides conjugate structures and compound structures used to produce these conjugates. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供用于生产这些共轭物结构和化合物结构的共轭结构和化合物结构。本公开还涵盖了生产这种共轭物的方法，以及使用它们的方法。
• Synthesis of 3-(2-Hydroxyaryl)-1-methyl-2-pyrazolin-5-ones from 4-Hydroxycoumarins and their Conversion to 2-Methyl-1-benzopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazol-3(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Bernard Chantegrel、Suzanne Gelin

  DOI：10.1055/s-1985-31272

  日期：——
• CHANTEGREL, B.;GEI, IN, SUZANNE, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 548-550
  作者：CHANTEGREL, B.、GEI, IN, SUZANNE

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE
  申请人：Redwood Bioscience, Inc.

  公开号：EP2916835A1

  公开（公告）日：2015-09-16