3,4-Dimethoxyphenyl(2-pyridyl)carbinol | 31749-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxyphenyl(2-pyridyl)carbinol
• 英文别名: (3,4-Dimethoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanol；(3,4-dimethoxyphenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 31749-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00598689
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FWZYZNLXCQEPRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenyl(2-pyridyl)carbinol 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 8,9-dimethoxy-4,6,11,11a-tetrahydro-1H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Tani; Ishibashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1064,1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 邻苯二甲醚 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以72%的产率得到3,4-Dimethoxyphenyl(2-pyridyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Lewis对在Friedel-Crafts羟烷基化反应中的协同作用：合成（±）-carbinoxamine †的简单有效途径

  摘要：

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02597k

文献信息

• Cobalt(II)-based Metalloradical Activation of 2-(Diazomethyl)pyridines for Radical Transannulation and Cyclopropanation
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201711209

  日期：2018.2.19

  A new catalytic method for the denitrogenative transannulation/cyclopropanation of in‐situ‐generated 2‐(diazomethyl)pyridines is described using a cobalt‐catalyzed radical‐activation mechanism. The method takes advantage of the inherent properties of a CoIII‐carbene radical intermediate and is the first report of denitrogenative transannulation/cyclopropanation by a radical‐activation mechanism, which

  介绍了一种利用钴催化的自由基活化机理对原位生成的2-（重氮甲基）吡啶进行脱氮环转移/环丙烷化的新催化方法。该方法利用了Co III-卡宾自由基中间体的固有性质，并且是通过自由基激活机制进行脱氮脱环/环丙烷化的第一篇报道，并得到了各种控制实验的支持。（±）-单morine的总合成时间短，证明了金属-金属法的综合优势。
• Aroylcrownethers
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04024158A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Aroylcrownethers are complexing agents for metals, dispersing agents for carbon black and preferred ones are antiviral agents. Examplary is 4'-benzoylbenzo-18-crown-6 of the formula ##STR1##

  芳香基冠醚是金属络合剂，碳黑分散剂和首选的抗病毒剂。例如，式为##STR1##的4'-苯甲酰基苯-18-冠-6。
• Heteroaryl crown ethers
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04104275A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  Aroylcrownethers are complexing agents for metals, dispersing agents for carbon black and preferred ones are antiviral agents. Examplary is 4'-benzoylbenzo-18-crown-6 of the formula ##STR1##

  Aroylcrownethers是金属络合剂，碳黑分散剂和首选的抗病毒剂。其中一种例子是式子为##STR1##的4'-苯甲酰基苯-18-冠-6。
• Amino alcohol-boron-binol complex and method for preparing optically active amino alcohol derivative by using same
  申请人：MOLECULES & MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US11130734B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  Disclosed are an amino alcohol-boron-binol complex as an intermediate, including Complex 3-1-1 shown below, and a method for preparing an optically active amino alcohol by using the same, wherein a racemic amino alcohol is resolved in an enationselective manner using a boron compound and a (R)- or (S)-binol, whereby an amino alcohol derivative with high optical purity can be prepared at high yield.

  本发明公开了一种作为中间体的氨基醇-硼-比醇络合物（包括下图所示的络合物 3-1-1），以及使用该络合物制备光学活性氨基醇的方法，其中使用硼化合物和(R)-或(S)-比醇以烯化选择性方式解析外消旋氨基醇，从而可以高产率制备出光学纯度高的氨基醇衍生物。
• Sperber et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 887,889
  作者：Sperber et al.

  DOI：——

  日期：——