2-(3,4-二甲氧基苄基)吡啶 | 100710-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苄基)吡啶
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]pyridine；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyridine
• CAS: 100710-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QCKMOAPEDWOTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-215 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苄基)吡啶 在 1,4-二氧六环 、 水 、 镍 、 碳酸氢钠 作用下， 150.0 ℃ 、8.04 MPa 条件下， 生成 8,9-dimethoxy-4,6,11,11a-tetrahydro-1H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1045

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (pyridin-2-yl)magnesium bromide 在 盐酸 、 乙醚 、 水 、 锌 作用下， 生成 2-(3,4-二甲氧基苄基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light-Induced Alkylation of (Hetero)aromatic Nitriles in a Transition-Metal-Free C–C-Bond Metathesis
  作者：Benjamin Lipp、Alexander Lipp、Heiner Detert、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00652

  日期：2017.4.21

  cations which undergo a homolytic cleavage of a C(sp3)–C(sp3)-σ-bond rather than the well-known α-C–H-scission. The resulting carbon-centered radicals are used in the ipso-substitution of (hetero)aromatic nitriles proceeding through another single-electron transfer-mediated C–C-bond cleavage and formation.

  光诱导的C–C-σ键易位是通过无过渡金属活化1-苄基1,2,3中未应变的C（sp 3）–C（sp 3）-σ键实现的。 4-四氢异喹啉。这些前体胺的光氧化还原介导的单电子氧化产生自由基阳离子，该阳离子经历C（sp 3）–C（sp 3）-σ键的均质裂解，而不是众所周知的α-C–H断裂。由此产生的以碳为中心的自由基被用于（杂）芳族腈的ipso取代，然后通过另一种单电子转移介导的C–C键裂解和形成。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Photoredox Coupling of Carboxylic Acids and Alcohols with Aromatic Nitriles
  作者：Benjamin Lipp、Alexander M. Nauth、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01215

  日期：2016.8.5

  A transition-metal-free protocol for the redox-neutral light-induced decarboxylative coupling of carboxylic acids with (hetero)aromatic nitriles at ambient temperature is presented. A broad scope of acids and nitriles is accepted, and alcohols can be coupled in a similar fashion through their oxalate half esters. Various inexpensive sources of UV light and even sunlight can be used to achieve this

  提出了一种在环境温度下用于氧化还原-中性光诱导的羧酸与（杂）芳族腈的脱氧-中性偶联的无过渡金属方案。广泛的酸和腈是可以接受的，醇可以通过它们的草酸酯半酯以类似的方式偶联。各种廉价的紫外线甚至太阳光都可以用来通过自由基机理来实现C–C键的形成。
• Aromatic Cyclodehydration. XXXIX.^1,2 The Morphanthridizinium Ion—A New Heterocyclic System
  作者：K. B. Moser、C. K. Bradsher

  DOI：10.1021/ja01519a061

  日期：1959.5
• Cardellini; Claudi; Perlini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 4, p. 307 - 317
  作者：Cardellini、Claudi、Perlini、Balduini、Cattabeni、Cimino

  DOI：——

  日期：——
• Sugimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1045
  作者：Sugimoto

  DOI：——

  日期：——