3,4-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide | 156085-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 156085-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: AYKLXBRVDLMJHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(6-Hydroxy-benzothiazol-2-yl)-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020
• 作为产物：
  描述：

  veratric acid p-anisidide 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3,4-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020

文献信息

• Synthesis of Thioamides by Catalyst-Free Three-Component Reactions in Water
  作者：Hualong Xu、Hang Deng、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201301148

  日期：2013.11

  Three-component reactions involving amines, aldehydes, and elemental sulfur powder are reported to afford thioamides in a simple one-pot procedure in the absence of a catalyst. A variety of thioamides can be obtained in good to excellent yields up to 88 %.

  据报道，在没有催化剂的情况下，涉及胺、醛和元素硫粉末的三组分反应可在简单的一锅法中得到硫代酰胺。可以获得各种硫代酰胺，产率高达 88%。
• A metal-free and a solvent-free synthesis of thio-amides and amides: an efficient Friedel–Crafts arylation of isothiocyanates and isocyanates
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Ankush Sood、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c4ra12944j

  日期：——

  A rapid, metal-free and solvent-free (very low loading of solvent in few cases) reaction conditions for synthesizing thioamides and amides using a Bronsted super acid such as triflic acid has been developed.

  一种快速、无金属、无溶剂（在少数情况下溶剂负载量非常低）的反应条件已经开发出来，用于合成硫代酰胺和酰胺，使用三氟甲磺酸等Bronsted超强酸。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 23. Synthesis of Polyhydroxylated 2-Phenylbenzothiazoles and a Comparison of their Cytotoxicities and Pharmacological Properties with Genistein and Quercetin
  作者：Malcolm F. G. Stevens、Carol J. McCall、Peter Lelievald、Peter Alexander、Audrey Richter、Donna E. Davies

  DOI：10.1021/jm00037a020

  日期：1994.5

  receptor tyrosine kinase or the PDGF receptor tyrosine kinase in a standard mitogenesis assay utilizing human fibroblasts, no discrimination was observed. In this assay, the compounds inhibited DNA synthesis when added to cells during S phase. This suggests that inhibition could not be interpreted in terms of tyrosine kinase inactivation but more likely as a relatively broad specificity for the ATP-binding

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差