4-氯-alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 | 33691-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-alpha-甲酰基苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl α-formyl-4-chlorophenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoate；2-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；2-(4-Chlor-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester；ethyl p-chlorophenyl-(α-formyl)acetate；ethyl 2-(4'-chlorophenyl)-2-formylacetate；Formyl-<4-chlor-phenyl>-essigsaeure-aethylester；2-(4-Chlorophenyl)-3-oxo-propanoic acid ethyl ester
• CAS: 33691-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: XAAPLYUHKZIFDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51℃
• 沸点：
  143-145℃ (8 Torr)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2H-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型 3-未取代异恶唑酮作为有效的人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂：合成和分子动力学模拟。

  摘要：

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是属于丝氨酸蛋白酶家族的一种蛋白水解酶，参与多种病理。因此，能够抑制 HNE 的化合物代表了用于治疗炎性疾病的有前途的疗法。在这里，我们报告了我们之前报道的 3-甲基异恶唑酮衍生物的进一步阐述，合成了一系列新的 3-nor-衍生物，在 4-苯环上带有不同的取代基。最有效的化合物3a、3g和3h具有 IC 50值分别为 16、11 和 18 nM。分子建模研究和分子动力学 (MD) 模拟表明先前测试的 3-甲基异恶唑衍生物与在 MD 模拟期间采样的快照构象中相应的 3-未取代衍生物之间没有实质性差异，这与它们相似的 HNE 抑制活性水平一致. 因此，我们得出结论，异恶唑酮支架是开发 HNE 抑制剂的良好支架，因为它在遵守基本支架要求时可以容忍多种修饰，并且由此产生的衍生物是非常有效的 HNE 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ddr.21625
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.7%的产率得到4-氯-alpha-甲酰基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一个β的一种高效催化不对称合成2对数千克规模γ-氨基酸

  摘要：

  我们在此描述了用于数千克规模生产β的一个可扩展的催化不对称氢化方法2氨基酸。的起始不饱和短而有效合成Ñ -Boc保护的β 2 -enamide开发接着广泛催化筛选和优化的研究，确定了简单的Ru-BINAP催化剂系统直接得到（小号）产品在高对映体过量和屈服。最终工艺使ee大于99％ee的多千克生产成为了我们其中一名临床候选人的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/op4002966

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRIMIDINYLCYCLOPENTANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PYRIMIDINYLCYCLOPENTANE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015073739A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R1 is as defined herein, which is useful as an intermediate in the preparation of active pharmaceutical compounds.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R1如本文所定义，该方法在制备活性药物化合物中作为中间体是有用的。
• Lewis Base Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Substituted β-Enamino Esters: Facile Access to Enantioenriched β2-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiao-Mei Zhang、Chang Shu、Xiao-Yan Hu、Shuai-Shuai Li、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1378323

  日期：——

  A chiral Lewis base organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α-substituted β-enamino esters is presented. The reactions proceeded through dynamic kinetic resolution to afford various enantioenriched β2-amino esters with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 77% ee).

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。
• [EN] PROCESS FOR MAKING AMINO ACID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013173779A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The invention provides new processes for making and purifying amino acid compounds, which are useful in the preparation of AKT inhibitors used in the treatment of diseases such as cancer, including the compound (S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-(isopropylamino)propan-1-one.

  这项发明提供了制备和纯化氨基酸化合物的新工艺，这些化合物在制备用于治疗癌症等疾病的AKT抑制剂中非常有用，包括化合物(S)-2-(4-氯苯基)-1-(4-((5R,7R)-7-羟基-5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-基)哌嗪-1-基)-3-(异丙基氨基)丙酮。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004031161A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to neurologically-active compounds, being heterocyclic compounds having two fused 6-membered rings with a nitrogen atom at position 1 and a hydroxy or mercapto group at position 8 with at least one ring being aromatic. Also disclosed are processes for the preparation of these compounds and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• 1(2H)-Isoquinolone compounds and acid addition salts thereof
  申请人：Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04393210A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  1(2H)-Isoquinolone compounds represented by the formula (1) ##STR1## wherein Y represents hydrogen, chlorine or a methoxy group, Z represents a straight chain or branched chain divalent saturated aliphatic hydrocarbon group having 2 to 4 carbon atoms, R.sub.1 represents a cyano group, a lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, an N-substituted carbamoyl group, a phenyl group or a substituted phenyl group, R.sub.2 represents hydrogen or a lower alkyl group, and R.sub.3 represents a lower alkyl group, or R.sub.2 and R.sub.3 can form, when taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocyclic group, and the acid addition salts thereof, useful as analgesic, gastric secretion inhibitory, anti-depression, anti-histamine, anti-cholinergic and anti-ulcer agents.

  1(2H)-异喹啉类化合物，表示为式(1) ##STR1## 其中Y代表氢、氯或甲氧基，Z代表直链或支链的饱和脂肪族碳原子数为2到4的双价脂肪族羟烃基，R.sub.1代表氰基、较低的烷氧羰基、氨基甲酰基、N-取代的氨基甲酰基、苯基或取代的苯基，R.sub.2代表氢或较低的烷基，R.sub.3代表较低的烷基，或者R.sub.2和R.sub.3可以与它们附着的氮原子一起形成杂环基，以及其酸盐，用作镇痛、抑制胃酸分泌、抗抑郁、抗组织胺、抗胆碱和抗溃疡药物。