3-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione | 53786-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)-phenylmethyl]pentane-2,4-dione；3-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 53786-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: LZMGPTJZLYQZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 3-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione 在 NaHSO₄/SiO₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1-(4-methoxybenzhydryl)-3,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Simple Method for sp2–sp3 and sp3–sp3 Carbon–Carbon Bond Activation in 2-Substituted 1,3-Diketones

  摘要：

  Simple and efficient methods were developed for sp(2)-sp(3) and sp(3)-sp(3) C-C bond-activation reactions of 2-substituted 1,3-diketones. 3-Substituted 3-bromopentane-2,4-diones were deacylated in the presence of an aromatic compound and a silica gel supported Bronsted acid containing sulfonic groups. The carbocation formed by cleavage of the sp(3)-sp(3) C-C bond of the dione alkylated the aromatic compound.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378862
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 N-tosyl-[(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]amine 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双路易斯酸催化的sp3碳氮键裂解，将质子亲核试剂与磺酰胺选择性地进行苄基和烯丙基烷基化反应

  摘要：

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.200801665

文献信息

• A simple and efficient FeCl3-catalyzed direct alkylation of active methylene compounds with benzylic and allylic alcohols under mild conditions
  作者：Umasish Jana、Srijit Biswas、Sukhendu Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.017

  日期：2007.6

  A highly efficient FeCl3-catalyzed alkylation of various active methylene compounds with various benzylic or allylic alcohols under mild conditions has been developed. The reaction was carried out in the presence of a catalytic amount of anhydrous FeCl3 (10 mol %) under reflux in methylene chloride. High to excellent yields were obtained.

  已经开发了在温和条件下用各种苄基或烯丙基醇高效催化FeCl 3催化的各种活性亚甲基化合物的烷基化反应。该反应在催化量的无水FeCl 3（10mol％）的存在下在二氯甲烷中回流下进行。获得了高到优异的产率。
• Intra- and Intermolecular Alkylation of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals and π-Activated Alcohols Catalyzed by in Situ Generated Acid
  作者：Mélanie Hamon、Niall Dickinson、Alice Devineau、David Bolien、Marie-José Tranchant、Catherine Taillier、Ivan Jabin、David C. Harrowven、Richard J. Whitby、A. Ganesan、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/jo4015886

  日期：2014.3.7

  allow significant reaction rate enhancements and made possible some challenging reactions such as the α-amidoalkylation of ketones. Studies using flow chemistry confirmed not only that very low concentrations of HCl generated from the solvent were responsible for the reactivity but also that TCE had additional beneficial properties in comparison to other chlorinated solvents such as dichloroethane.

  电离能力有限的碳正离子前体的分子内和分子间烷基化，主要是N，O已经开发了不使用外源试剂的-乙缩醛。反应在1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中进行，并利用该溶剂通过热解消除连续释放少量HCl的能力。对反应的研究导致了几种改进的方案，例如（1）预热的TCE，（2）微波辅助反应和（3）流动或密闭管条件，这些条件可以显着提高反应速率，并使得某些具有挑战性的反应成为可能。作为酮的α-酰胺基烷基化。使用流动化学的研究证实，不仅由溶剂产生的极低浓度的HCl负责反应，而且与其他氯化溶剂（如二氯乙烷）相比，TCE还具有其他有益的性能。该方法可以很容易地扩展到使用亲电试剂（如π活化的醇）进行烷基化反应，这些亲电子试剂通常对HCl催化不反应。这项工作代表了最成功的最简单的布朗斯台德酸HCl作为有效的烷基化催化剂的首次成功使用。
• Direct Carbon-Carbon Bond Formation from Alcohols and Active Methylenes using NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Saki Miyota、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0031-1290083

  日期：2011.12

  A simple and efficient procedure for carbon-carbon bond formation has been developed starting from alcohols and ­active methylene-containing compounds using silica gel supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) under mild conditions. NaHSO4/SiO2 can be reused without loss of catalytic activity at least ten times. carbon-carbon coupling - silica gel - alcohol - supported catalysts

  已经开发了一种简单有效的碳-碳键形成方法，该方法开始于在温和的条件下使用硅胶负载的硫酸钠（NaHSO 4 / SiO 2），从醇类和含活性亚甲基的化合物开始。NaHSO 4 / SiO 2可以重复使用而不会损失至少十倍的催化活性。 碳-碳偶联-硅胶-醇-负载型催化剂
• Efficient Nucleophilic Substitution of α-Aryl Alcohols with 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Makoto Onaka、Jiacheng Wang、Yoichi Masui

  DOI：10.1055/s-0030-1258567

  日期：2010.10

  Tin ion-exchanged montmorillonite demonstrated the high catalytic activity for the direct nucleophilic substitution of a hydroxyl group in α-aryl alcohols with various 1,3-dicarbonyl compounds including less acidic 1,3-diesters in crude solvents to afford the benzylated products accompanied by water.

  锡离子交换蒙脱石表现出对α-芳基醇中的羟基与各种1,3-双羰基化合物（包括酸性较弱的1,3-双酯）在粗溶剂中进行直接亲核取代反应的高催化活性，生成伴有水的苄基化产物。
• HY and Hβ Zeolites Mediated C–C Bond Formation via Addition/Substitution Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Alcohols and Alkenes
  作者：Murali Boosa、Divya Rohini Yennamaneni、Durgaiah Chevella、Vasu Amrutham、Krishna Sai Gajula、Ramulamma Madasu、Venugopal Akula、Narender Nama

  DOI：10.1007/s10562-022-04062-8

  日期：——

  We investigated direct addition reaction of β-diketone with several alcohols and alkenes employing solid acid zeolites (HY & Hβ). The presence of acidic sites and the porous structures exhibits and influences the catalytic activity. These heterogeneous catalysts were used directly for the nucleophilic addition/substitution reactions. HY zeolite was utilized for the reaction of various aromatic alcohols

  我们使用固体酸性沸石 (HY & Hβ) 研究了 β-二酮与几种醇和烯烃的直接加成反应。酸性位点和多孔结构的存在表现出并影响催化活性。这些非均相催化剂直接用于亲核加成/取代反应。HY 沸石用于各种含有取代基的芳香醇（如给电子基团、卤素、二苯醇、炔丙醇）与乙酰丙酮的反应，并以 14-99% 的产率得到相应的产物。Hβ 沸石用于几种取代烯烃与乙酰丙酮的反应，并提供了 35% 至 98% 产率的相应产物。大规模实验 (10 mmol) 的验证为该协议增加了额外的红利。而且，. 这些沸石（HY 和 Hβ）对可回收性的效率在五个循环中得到证明。 图形概要