菊苣甙 | 531-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 菊苣甙
• 中文别名: 菊苣苷
• 英文名称: cichoriin
• 英文别名: cichorin；esculin；6-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 531-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₉
• 分子量: 340.287
• InChiKey: WNBCMONIPIJTSB-TVKJYDDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215° (after drying in desiccator)
• 比旋光度：
  D18 -105° (c = 3 in 50% dioxane)
• 沸点：
  697.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -2.450 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菊苣甙 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到2-oxo-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2H-chromen-6-yl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof

  摘要：

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US10117840B2
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 氨 、 丙酮 作用下， 生成 菊苣甙
  参考文献：
  名称：

  Über das Cichoriin und die Konstitution des Äskulins und des Skopolins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19322700806

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Secoiridoid, coumarin and secoiridoid-coumarin glucosides from Fraxinus chinensis
  作者：Hiroshi Kuwajima、Masami Morita、Kiyokazu Takaishi、Kenichiro Inoue、Tetsuro Fujita、He Zheng-Dan、Yang Chong-Ren

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80277-l

  日期：1992.4

  Besides the known glucosides, oleuropein, neooleuropein and cichoriin, a new secoiridoid glucoside, frachinoside, was isolated from the leaves of Fraxinus chinensis and its structure elucidated.

  除了已知的油苷、橄榄苦苷、新橄榄苦苷和菊苣苷外，还从白蜡的叶子中分离出了一种新的类环烯醚萜苷，水曲柳苷，并阐明了其结构。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Molecular cloning and biochemical characterization of a new coumarin glycosyltransferase CtUGT1 from Cistanche tubulosa
  作者：Xiping Xu、Yaru Yan、Wenqian Huang、Ting Mo、Xiaohui Wang、Juan Wang、Jun Li、Shepo Shi、Xiao Liu、Pengfei Tu

  DOI：10.1016/j.fitote.2021.104995

  日期：2021.9

  diverse family of enzymes involved in secondary metabolite biosynthesis. Coumarin is one of the most common skeletons of natural products with candidate pharmacological activities. However, to date, many reported GTs from plants mainly recognized flavonoids as sugar acceptors. Only limited GTs could catalyze the glycosylation of coumarins. In this study, a new UGT was cloned from Cistanche tubulosa, a valuable

  UDP-糖基转移酶 (UGT) 是重要且功能多样的酶家族，参与次级代谢物生物合成。香豆素是具有候选药理活性的天然产物最常见的骨架之一。然而，迄今为止，许多来自植物的报道的 GTs 主要将黄酮类化合物识别为糖受体。只有有限的 GT 可以催化香豆素的糖基化。本研究从具有丰富的苯乙醇苷、木脂素苷和环烯醚萜苷等多种苷类的珍贵传统滋补中药肉苁蓉中克隆出一种新的UGT 。序列比对和系统发育分析表明，CtUGT1 在系统发育上与大多数报道的黄酮类 UGT 相距甚远，而与苯丙烷类 UGT 相邻。广泛的体外酶测定法发现，尽管CtUGT1未在生物活性糖苷的生物合成所涉及C. tubulosa，它可以催化香豆素的葡糖伞形酮1，esculetine 2，羟甲香豆素和3在相当大的产率。糖基化产物通过与参考标准品比较或核磁共振谱进行鉴定，结果表明CtUGT1可以区域特异性催化羟基香豆素的糖基化C7-OH 位置。基于同源建模和分子对接分析，进一步讨论了决定
• Esculetin derivatives, method for manufacture thereof, and pharmaceutical composition
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0719770A1

  公开（公告）日：1996-07-03

  A compound of the formula (I): wherein R1 and R2 are, independently, -CON(R4)R5, or a monosaccharide, or acylated monosaccharide group, with the proviso that at least one of R1 and R2 is -CON(R4)R5, and R4 and R5 are, independently, a hydrogen atom, or a hydroxyl, alkyl, aryl, or aralkyl group, or R4 and R5 together with the nitrogen atom attached thereto form a 3- to 7-membered saturated cycloaliphatic amino group, and R3 is a hydrogen atom, or a hydroxyl, alkyl, aryl, aralkyl, or -COOR8 group, and R3 is at 3- or 4-position, and R8 is a hydrogen atom or an alkyl group, or a salt thereof is disclosed. The compound has a function to inhibit a matrix metalloproteinase.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为-CON(R4)R5，或单糖，或酰化单糖基团，但 R1 和 R2 中至少有一个为-CON(R4)R5，且 R4 和 R5 独立地为氢原子，或羟基、烷基、芳基或芳烷基、或 R4 和 R5 与相连的氮原子一起形成 3 至 7 元饱和环脂族氨基，且 R3 是氢原子，或羟基、烷基、芳基、芳烷基或 -COOR8 基团，且 R3 位于 3 位或 4 位，且 R8 是氢原子或烷基，或公开了其盐。该化合物具有抑制基质金属蛋白酶的功能。