3-(环己基氨基)丙酸甲酯 | 22870-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(环己基氨基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-cyclohexylaminopropionate
• 英文别名: methyl 3-(N-cyclohexylamino)propionate；methyl 3-(cyclohexylamino)propanoate；N-cyclohexyl-β-alanine methyl ester；N-Cyclohexyl-β-alanin-methylester；3-cyclohexylamino-propionic acid methyl ester；methyl3-(cyclohexylamino)propanoate
• CAS: 22870-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00482233
• 分子量: 185.266
• InChiKey: CWBUBKYPXOLPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(环己基氨基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-环己基氨基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  基于氧和硫的亲核试剂在溴环丙烷的形式亲核取代中的非对映选择性控制

  摘要：

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。

  DOI：

  10.1021/jo200368a
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-(环己基氨基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Atta-ur-Rahman; Ahmad, Viqar Uddin; Sultana, Mumtaz, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 757 - 761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On-water magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle-catalyzed Michael additions of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, alcohols and thiols to conjugated alkenes
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra21160g

  日期：——

  Here, we have demonstrated the Michael addition of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, thiols and alcohols to conjugated alkenes using magnetic nano-NiFe2O4 as reusable catalyst in water. Nano-NiFe2O4 efficiently catalyzed the formation of C–C and C–X (X = N, S, O etc.) bond through 1,4-addition reactions.

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HALSALL Christopher Thomas

  公开号：US20080009482A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物的化学式(I)： 其制备方法，药物组合物以及在治疗中的用途。
• Photocatalytic α‐Tertiary Amine Synthesis via C−H Alkylation of Unmasked Primary Amines
  作者：Alison S. H. Ryder、William B. Cunningham、George Ballantyne、Tom Mules、Anna G. Kinsella、Jacob Turner‐Dore、Catherine M. Alder、Lee J. Edwards、Blandine S. J. McKay、Matthew N. Grayson、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1002/anie.202005294

  日期：2020.8.24

  transfer (HAT) catalyst, provides a direct synthesis of α‐tertiary amines, or their corresponding γ‐lactams. We anticipate that this methodology will inspire new retrosynthetic disconnections for substituted amine derivatives in organic synthesis, and particularly for challenging α‐tertiary primary amines.

  长期以来，通过 C-H 官能化实现 α,α,α-三取代（α-叔）伯胺的实用催化进入一直被认为是合成工具箱中的一个关键空白。我们报告了一个简单且可扩展的解决方案，不需要对氨基进行任何原位保护，并以 100% 的原子经济性进行。我们的策略使用有机光催化剂与叠氮离子结合作为氢原子转移（HAT）催化剂，提供了α-叔胺或其相应的γ-内酰胺的直接合成。我们预计这种方法将激发有机合成中取代胺衍生物的新逆合成断开，特别是对于具有挑战性的 α-叔伯胺。
• Cu(acac)2 Immobilized in Ionic Liquids: A Recoverable and Reusable Catalytic System for Aza-Michael Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Neeraja、B. Kavita、B. Neelima、Mihir K. Chaudhuri、Sahid Hussain

  DOI：10.1002/adsc.200404361

  日期：2005.5

  Copper(II) acetylacetonate immobilized in ionic liquids efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of amines with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding β-amino carbonyl compounds with great alacrity in excellent yields. The reactions are far more facile than those reported earlier. The recovered ionic liquid phase containing the copper catalyst can be reused for several cycles

  固定在离子液体中的乙酰丙酮铜（II）有效催化胺与α，β-不饱和羰基化合物的aza-Michael反应，从而以极高的收率生产出具有很高的芳族度的相应β-氨基羰基化合物。这些反应比以前报道的要容易得多。所回收的含铜催化剂的离子液相可以以恒定的活性重复使用数个循环。
• Promiscuous Candida antarctica lipase B-catalyzed synthesis of β-amino esters via aza-Michael addition of amines to acrylates
  作者：Kishor P. Dhake、Pawan J. Tambade、Rekha S. Singhal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.089

  日期：2010.8

  has been developed. The reaction is applicable to a wide variety of primary and secondary amines with different acrylates to synthesize the corresponding β-amino esters with good yields. An alternative route for the synthesis of higher β-amino esters through the additional transesterification step is also studied and was found effective.

  已经开发出一种有效的方案，用于在60°C下使用CaL B作为生物催化剂与丙烯酸酯进行区域选择性氮杂-迈克尔加成胺。该反应适用于具有不同丙烯酸酯的各种伯胺和仲胺，从而以良好的产率合成相应的β-氨基酯。还研究了通过额外的酯交换步骤合成高级β-氨基酯的替代途径，并发现是有效的。