(E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)-1-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: XYEDJZKEIYQEGF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 、 环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以41.2%的产率得到(E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳族查耳酮的合成及其对拓扑异构酶的抑制活性

  摘要：

  核拓扑异构酶在细胞增殖过程中的关键作用引导拓扑异构酶成为抗癌药物开发的主要目标之一。我们已经设计并合成了22个被环氧化物或硫代环氧化合物取代的杂芳环并入的查尔酮衍生物。还进行了拓扑异构酶酶抑制活性和细胞毒性试验，以评估化合物的药理功效。在拓扑异构酶I抑制试验中，化合物1是最活跃的化合物，在所有化合物中20μM时抑制率为24％，但低于喜树碱。化合物9，11，和13依托泊苷对拓扑异构酶II的抑制作用比依托泊苷更强（几乎相同的幅度（分别在100和20μM时约90％和30％抑制）），比依托泊苷的抑制作用更高（分别为72％和18％抑制）。在细胞毒性试验中，化合物9抑制T47D癌细胞的生长，IC 50值为6.61±0.21μM。另一方面，化合物13（IC 50：4.32±0.18μM）有效抑制MDA-MB468癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.051